Dinitroaniline

Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C₆H₅N₃O₄. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.

Eigenschaften

Dinitroaniline
Name	2,3-Dinitroanilin	2,4-Dinitroanilin	2,5-Dinitroanilin	2,6-Dinitroanilin	3,4-Dinitroanilin	3,5-Dinitroanilin
Andere Namen	2,3-Dinitro-1-aminobenzol 2,3-Dinitrophenylamin 2,3-Dinitranilin	2,4-Dinitro-1-aminobenzol 2,4-Dinitrophenylamin 2,4-Dinitranilin	2,5-Dinitro-1-aminobenzol 2,5-Dinitrophenylamin 2,5-Dinitranilin	2,6-Dinitro-1-aminobenzol 2,6-Dinitrophenylamin 2,6-Dinitranilin	3,4-Dinitro-1-aminobenzol 3,4-Dinitrophenylamin 3,4-Dinitranilin	3,5-Dinitro-1-aminobenzol 3,5-Dinitrophenylamin 3,5-Dinitranilin
Strukturformel
CAS-Nummer	602-03-9	97-02-9	619-18-1	606-22-4	610-41-3	618-87-1
	26471-56-7 (Isomerengemisch)
PubChem	7321	69070	123081	12068	136407	12068
Summenformel	C6H5N3O4
Molare Masse	183,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver
Schmelzpunkt	187,8 °C	136 °C (Zersetzung)	154–158 °C	160–162 °C
Dichte	1,646 g·cm^−3 (50 °C)	1,61 g·cm^−3	1,736 g·cm^−3	1,601 g·cm^−3 (50 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (1–2 g·l^−1 bei 20 °C)
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	Gefahr	keine Einstufung verfügbar	Gefahr	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	siehe oben	300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​411	siehe oben	301​‐​311​‐​330​‐​373	301​‐​311​‐​331​‐​373	301​‐​311​‐​331​‐​373
	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	siehe oben	260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310	siehe oben	260​‐​301+310​‐​320​‐​361​‐​405​‐​501	261​‐​280​‐​301+310​‐​311	261​‐​280​‐​301+310​‐​311

Darstellung

2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.

Verwendung

Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Herbiziden (z. B. Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin und Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.

Sicherheitshinweise

Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2,4-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2016. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu 2,6-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2016. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt 3,4-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
4. Datenblatt 3,5-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
5. C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Patent DE3924092C1: Verfahren zur Herstellung von Nitro-anilinen. Angemeldet am 20. Juli 1989, veröffentlicht am 29. November 1990, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Theodor Papenfuhs et al.‌
7. Patent EP1723851B1: Synergistische herbizide Mischungen, die ein Derivat eines Suflonylharnstoffes und ein Dinitroanilin enthalten. Angemeldet am 12. September 1996, veröffentlicht am 9. September 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Max Landes et al.‌

Weblinks

Commons: Dinitroaniline – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4408654-4 (lobid, OGND)