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Kresidine Die bilden eine Stoffgruppe die sich sowohl vom Anisol Methoxybenzol Toluol Methylbenzol als auch vom Anilin A

Kresidine

Die Kresidine bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol), Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3), Methyl- (–CH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H11NO und einer molaren Masse von 137,18 g/mol.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Kresidine als Methylderivate der Anisidine, als Methoxyderivate der Toluidine oder als Aminoderivate der methoxysubstituierten Kresole (= Kresylmethylether) ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante. So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Phenetidine von Phenetol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kresidine ausgehend von Kresol (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).

Die wichtigsten Kresidine sind:

  • 3-Methoxy-p-toluidin, o-Kresidin
  • 4-Methoxy-o-toluidin, m-Kresidin
  • 6-Methoxy-m-toluidin, p-Kresidin
Kresidine
Stammverbindung
2-Methylanisol (o-Kresylmethylether)
Strukturformel
Name 3-Amino-1-methoxy-
2-methylbenzol
 
  		4-Amino-1-methoxy-
2-methylbenzol
 
 
  • 5-Amino-1-methoxy-
    2-methylbenzol
  • 3-Methoxy-p-toluidin
  • o-Kresidin
 6-Amino-1-methoxy-
2-methylbenzol
 
 
CAS-Nummer 19500-02-8 136-90-3 16452-01-0
ECHA-InfoCard 100.202.591 100.213.247 100.036.803
PubChem
Kurzbeschreibung Feststoff Feststoff Feststoff
Kresidine
Stammverbindung
3-Methylanisol (m-Kresylmethylether)
Strukturformel
Name 2-Amino-1-methoxy-
3-methylbenzol
 
 
  • 4-Amino-1-methoxy-
    3-methylbenzol
  • 4-Methoxy-o-toluidin
  • m-Kresidin
 5-Amino-1-methoxy-
3-methylbenzol
 
  		6-Amino-1-methoxy-
3-methylbenzol
 
 
CAS-Nummer 50868-73-0 102-50-1 66584-31-4 39538-68-6
ECHA-InfoCard 100.156.956 100.002.761 100.049.526
PubChem 459249 7610 44533 170219
Kurzbeschreibung gesundheitsschädliche
Flüssigkeit		 nur schwer entzündbare,
schwarze bis braune Flüssigkeit		 gesundheitsschädlicher
Feststoff
Kresidine
Stammverbindung
4-Methylanisol (p-Kresylmethylether)
Strukturformel
Name
  • 2-Amino-1-methoxy-
    4-methylbenzol
  • 6-Methoxy-m-toluidin
  • p-Kresidin
 3-Amino-1-methoxy-
4-methylbenzol
 
 
CAS-Nummer 120-71-8 50868-72-9
ECHA-InfoCard 100.004.018 100.051.634
PubChem 8445 99500
Kurzbeschreibung schwer entzündbarer, schwarzer Feststoff gesundheitsschädlicher Feststoff

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Datenblatt 3-Methoxy-2-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  2. Datenblatt 4-Methoxy-3-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 16452-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 2-Methoxy-6-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 102-50-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. Datenblatt 2-Methoxy-4-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  7. Eintrag zu 6-Methoxy-m-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  8. Datenblatt 5-Methoxy-2-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).

Weblinks Bearbeiten

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Veröffentlichungsdatum:
Die Kresidine bilden eine Stoffgruppe die sich sowohl vom Anisol Methoxybenzol Toluol Methylbenzol als auch vom Anilin Aminobenzol ableitet Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefugter Methoxy OCH3 Methyl CH3 und Aminogruppe NH2 als Substituenten Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H11NO und einer molaren Masse von 137 18 g mol Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus so kann man die Kresidine als Methylderivate der Anisidine als Methoxyderivate der Toluidine oder als Aminoderivate der methoxysubstituierten Kresole Kresylmethylether ansehen Die Namensgebung folgte der letzten Variante So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw Phenetidine von Phenetol ableiten erfolgte in analoger Weise die Namensgebung fur die Kresidine ausgehend von Kresol stickstoffhaltige Derivate der Kresole Die wichtigsten Kresidine sind 3 Methoxy p toluidin o Kresidin 4 Methoxy o toluidin m Kresidin 6 Methoxy m toluidin p KresidinKresidineStammverbindung2 Methylanisol o Kresylmethylether StrukturformelName 3 Amino 1 methoxy 2 methylbenzol 4 Amino 1 methoxy 2 methylbenzol 5 Amino 1 methoxy 2 methylbenzol 3 Methoxy p toluidin o Kresidin 6 Amino 1 methoxy 2 methylbenzol CAS Nummer 19500 02 8 136 90 3 16452 01 0ECHA InfoCard 100 202 591 100 213 247 100 036 803PubChemKurzbeschreibung Feststoff 1 Feststoff 2 Feststoff 3 KresidineStammverbindung3 Methylanisol m Kresylmethylether StrukturformelName 2 Amino 1 methoxy 3 methylbenzol 4 Amino 1 methoxy 3 methylbenzol 4 Methoxy o toluidin m Kresidin 5 Amino 1 methoxy 3 methylbenzol 6 Amino 1 methoxy 3 methylbenzol CAS Nummer 50868 73 0 102 50 1 66584 31 4 39538 68 6ECHA InfoCard 100 156 956 100 002 761 100 049 526PubChem 459249 7610 44533 170219Kurzbeschreibung gesundheitsschadlicheFlussigkeit 4 nur schwer entzundbare schwarze bis braune Flussigkeit 5 gesundheitsschadlicherFeststoff 6 KresidineStammverbindung4 Methylanisol p Kresylmethylether StrukturformelName 2 Amino 1 methoxy 4 methylbenzol 6 Methoxy m toluidin p Kresidin 3 Amino 1 methoxy 4 methylbenzol CAS Nummer 120 71 8 50868 72 9ECHA InfoCard 100 004 018 100 051 634PubChem 8445 99500Kurzbeschreibung schwer entzundbarer schwarzer Feststoff 7 gesundheitsschadlicher Feststoff 8 Einzelnachweise Bearbeiten Datenblatt 3 Methoxy 2 methylaniline bei Sigma Aldrich abgerufen am 27 Dezember 2019 PDF Datenblatt 4 Methoxy 3 methylaniline bei Sigma Aldrich abgerufen am 27 Dezember 2019 PDF Eintrag zu CAS Nr 16452 01 0 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 27 Dezember 2019 JavaScript erforderlich Datenblatt 2 Methoxy 6 methylaniline bei Sigma Aldrich abgerufen am 27 Dezember 2019 PDF Eintrag zu CAS Nr 102 50 1 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 27 Dezember 2019 JavaScript erforderlich Datenblatt 2 Methoxy 4 methylaniline bei Sigma Aldrich abgerufen am 27 Dezember 2019 PDF Eintrag zu 6 Methoxy m toluidin in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 27 Dezember 2019 JavaScript erforderlich Datenblatt 5 Methoxy 2 methylaniline bei Sigma Aldrich abgerufen am 27 Dezember 2019 PDF Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Kresidine Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Kresidine amp oldid 212404997