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Vanillylalkohol 4 Hydroxy 3 methoxybenzylalkohol ist eine organisch chemische Verbindung die natürlich in verschiedenen

Vanillylalkohol

Vanillylalkohol (4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol) ist eine organisch-chemische Verbindung, die natürlich in verschiedenen Pflanzen wie der Gewürzvanille (Vanilla planifolia), und der Sitka-Fichte (Picea sitchensis) vorkommt. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Die weißen oder farblosen Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch lösen sich nur wenig in Wasser, aber gut in Ölen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Vanillylalkohol
Andere Namen

4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol

Summenformel C8H10O3
Kurzbeschreibung

weiße oder farblose Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 154,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–115 °C

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)
  • gut in Ölen
Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eine katalytische Hydrierung von Vanillin führt zu Vanillylalkohol bzw. zu 2-Methoxy-4-methylphenol.

Die Vanillylalkohol-Oxidase katalysiert die Oxidation verschiedener phenolischer Verbindungen, vor allem zahlreiche 4-Alkylphenole. Ursprünglich wurde in vitro die Oxidation von Vanillylalkohol zu Vanillin nachgewiesen:

Vanillylalkohol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Recognized As Safe, FEMA GRAS#3737) und kann damit dort als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 307.
  2. ↑ D. C. Ayres (Hrsg.): Dictionary of Natural Products, Volume 6. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 1562.
  3. Eintrag zu Vanillyl alcohol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ Datenblatt Vanillyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  5. VANILLYL-ALCOHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
  6. Riechstofflexikon: Vanillin.
  7. A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel: Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity. In: Structure. Band 5, Nr. 7, 1997, S. 907–920, doi:10.1016/S0969-2126(97)00245-1, PMID 9261083.
  8. George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2903.

Weblinks Bearbeiten

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Veröffentlichungsdatum:
Vanillylalkohol 4 Hydroxy 3 methoxybenzylalkohol ist eine organisch chemische Verbindung die naturlich in verschiedenen Pflanzen wie der Gewurzvanille Vanilla planifolia 5 und der Sitka Fichte Picea sitchensis vorkommt 2 Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Guajacol o Methoxyphenol ab Die weissen oder farblosen Kristalle mit mildem susslichem vanille artigem Geruch losen sich nur wenig in Wasser aber gut in Olen 1 StrukturformelAllgemeinesName VanillylalkoholAndere Namen 4 Hydroxy 3 methoxybenzylalkoholSummenformel C8H10O3Kurzbeschreibung weisse oder farblose Kristalle mit mildem susslichem vanille artigem Geruch 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 498 00 0EG Nummer 207 852 4ECHA InfoCard 100 007 140PubChem 62348ChemSpider 56139DrugBank DB12087Wikidata Q2510417EigenschaftenMolare Masse 154 17 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 114 115 C 2 Loslichkeit wenig in Wasser 2 g l 1 bei 20 C 3 gut in Olen 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 4 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 305 351 338 4 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Eine katalytische Hydrierung von Vanillin fuhrt zu Vanillylalkohol bzw zu 2 Methoxy 4 methylphenol 6 Die Vanillylalkohol Oxidase katalysiert die Oxidation verschiedener phenolischer Verbindungen vor allem zahlreiche 4 Alkylphenole 7 Ursprunglich wurde in vitro die Oxidation von Vanillylalkohol zu Vanillin nachgewiesen O2 H2O2Vanillylalkohol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS Generally Recognized As Safe FEMA GRAS 3737 8 und kann damit dort als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden Siehe auch BearbeitenVanillinsaure IsovanillylalkoholEinzelnachweise Bearbeiten a b c Shmuel Yannai Dictionary of Food Compounds with CD ROM Additives Flavors and Ingredients CRC Press 2003 ISBN 978 1 58488 416 3 S 307 a b D C Ayres Hrsg Dictionary of Natural Products Volume 6 CRC Press 1994 ISBN 978 0 412 46620 5 S 1562 Eintrag zu Vanillyl alcohol in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM Seite nicht mehr abrufbar Inhalt nun verfugbar via PubChem ID 62348 a b Datenblatt Vanillyl alcohol bei Sigma Aldrich abgerufen am 25 April 2011 PDF VANILLYL ALCOHOL engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 28 November 2021 Riechstofflexikon Vanillin A Mattevi M W Fraaije A Mozzarelli L Olivi A Coda W J van Berkel Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl alcohol oxidase the shape of the active site cavity controls substrate specificity In Structure Band 5 Nr 7 1997 S 907 920 doi 10 1016 S0969 2126 97 00245 1 PMID 9261083 George A Burdock Encyclopedia of food and color additives Volume 3 CRC Press 1997 ISBN 978 0 8493 9414 0 S 2903 Weblinks BearbeitenEintrag zu Vanillylalkohol In P J Linstrom W G Mallard Hrsg NIST Chemistry WebBook NIST Standard Reference Database Number 69 National Institute of Standards and Technology Gaithersburg MD Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Vanillylalkohol amp oldid 220620232