www.wikidata.de-de.nina.az

Dinitrophenole Die DNP bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nit

Dinitrophenole

Die Dinitrophenole (DNP) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O5, wobei das 2,4-Dinitrophenol das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsäure. Das 2,5-Dinitrophenol findet Verwendung als pH-Indikator und schlägt im pH-Bereich 4,0–5,8 von farblos nach gelb um.

2,4-Dinitrophenol

Dinitrophenole sind sehr giftig und führen bei Kontamination durch Einatmen, Verschlucken und Berühren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschäden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell 2,4-Dinitrophenol soll fruchtschädigend, karzinogen und mutagen wirken.

Dinitrophenole
Name 2,3-Dinitrophenol 2,4-Dinitrophenol 2,5-Dinitrophenol 2,6-Dinitrophenol 3,4-Dinitrophenol 3,5-Dinitrophenol
Strukturformel
CAS-Nummer 66-56-8 51-28-5 329-71-5 573-56-8 577-71-9 586-11-8
25550-58-7 (Isomerengemisch)
PubChem 6191 1493 9492 11312 11348 11459
Summenformel C6H4N2O5
Molare Masse 184,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbe, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 144–146 °C 110–112 °C 105 °C 64 °C 132–135 °C 122; 126 °C
pKs-Wert 4,09 5,04 3,71 5,42
Löslichkeit löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
H- und P-Sätze 331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410
keine EUH-Sätze
261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311		 261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311		 261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311		 keine P-Sätze 261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311		 keine P-Sätze

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. K. Rauscher, J. Voigt, I. Wilke, K.-Th. Wilke, R. Friebe: Chemische Tabellen und Rechentafeln. 11. Auflage. Europa-Lehrmittel, Haan-Gruiten 2000, ISBN 978-3-8085-5450-0, S. 124.
  2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25550-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 2,3-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu 2,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu 2,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu 2,6-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Eintrag zu 3,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  9. Eintrag zu 3,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)

Weblinks Bearbeiten

Commons: Dinitrophenole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele
Veröffentlichungsdatum:
Die Dinitrophenole DNP bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol bzw den Dinitrobenzolen ableitet Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe OH und zwei Nitrogruppen NO2 als Substituenten Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O5 wobei das 2 4 Dinitrophenol das wichtigste ist Letzteres entsteht aus o und p Nitrophenol durch erneute Nitrierung Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsaure Das 2 5 Dinitrophenol findet Verwendung als pH Indikator und schlagt im pH Bereich 4 0 5 8 von farblos nach gelb um 1 2 4 DinitrophenolDinitrophenole sind sehr giftig und fuhren bei Kontamination durch Einatmen Verschlucken und Beruhren zu Reizungen der Augen der Verdauungswege Blutvergiftung Leberschaden Schwindel Ubelkeit Kopfschmerz und Atemwegsreizung Speziell 2 4 Dinitrophenol soll fruchtschadigend karzinogen und mutagen wirken DinitrophenoleName 2 3 Dinitrophenol 2 4 Dinitrophenol 2 5 Dinitrophenol 2 6 Dinitrophenol 3 4 Dinitrophenol 3 5 DinitrophenolStrukturformelCAS Nummer 66 56 8 51 28 5 329 71 5 573 56 8 577 71 9 586 11 825550 58 7 Isomerengemisch 2 PubChem 6191 1493 9492 11312 11348 11459Summenformel C6H4N2O5Molare Masse 184 11 g mol 1Aggregatzustand festKurzbeschreibung gelbe kristalline FeststoffeSchmelzpunkt 144 146 C 3 110 112 C 4 105 C 5 64 C 6 132 135 C 7 122 126 C 8 9 pKs Wert 4 09 8 5 04 8 3 71 8 5 42 8 Loslichkeit loslich in Wasser loslich in Ethanol Ether und ChloroformGHS Kennzeichnung Gefahr 2 H und P Satze 331 311 301 373 410keine EUH Satze261 273 280 301 310 311 3 261 273 280 301 310 311 4 261 273 280 301 310 311 5 keine P Satze 261 273 280 301 310 311 7 keine P SatzeEinzelnachweise Bearbeiten K Rauscher J Voigt I Wilke K Th Wilke R Friebe Chemische Tabellen und Rechentafeln 11 Auflage Europa Lehrmittel Haan Gruiten 2000 ISBN 978 3 8085 5450 0 S 124 a b Eintrag zu CAS Nr 25550 58 7 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 13 Marz 2017 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu 2 3 Dinitrophenol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 13 Marz 2017 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu 2 4 Dinitrophenol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 13 Marz 2017 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu 2 5 Dinitrophenol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 13 Marz 2017 JavaScript erforderlich Eintrag zu 2 6 Dinitrophenol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 13 Marz 2017 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu 3 4 Dinitrophenol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 13 Marz 2017 JavaScript erforderlich a b c d e CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification Third Edition 1984 ISBN 0 8493 0303 6 Eintrag zu 3 5 Dinitrophenol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 13 Marz 2017 JavaScript erforderlich Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Dinitrophenole Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Nitrophenole Die besondere PhenolgruppeNormdaten Sachbegriff GND 4150002 7 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Dinitrophenole amp oldid 218234409