Triphenylamin

Triphenylamin ist eine aromatische organische Verbindung mit der Summenformel C₁₈H₁₅N. Es gehört zur Stoffklasse der tertiären Amine. Es ist hinsichtlich der Molmasse die leichteste und erste Triphenylverbindung in der Stickstoffgruppe des Periodensystems mit den weiteren Vertretern Triphenylphosphin, Triphenylarsin, Triphenylstibin und Triphenylbismutin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylamin
Andere Namen	N,N-Diphenylanilin N,N,N-Triphenylamin
Summenformel	C18H15N
Kurzbeschreibung	farblose bis weiße Kristalle mit einem charakteristischen Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 603-34-9 EG-Nummer 210-035-5 ECHA-InfoCard 100.009.123 PubChem 11775 ChemSpider 11282 Wikidata Q7843272
Eigenschaften
Molare Masse	245,33 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,774 g·cm^−3
Schmelzpunkt	125–127 °C
Siedepunkt	347–348 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser wenig löslich in kaltem Alkohol leicht löslich in Ether und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
MAK	Schweiz: 5 mg·m^−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	3200 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylamin kann durch Einwirkung von Natrium und Brombenzol aus Diphenylamin erhalten werden.

Eigenschaften

Im Gegensatz zu den meisten anderen aliphatischen und aromatischen Aminen hat Triphenylamin mit einem pK_B-Wert von 19 keinen stark basischen Charakter. Dies ist auf die Resonanzstrukturen des Moleküls zurückzuführen, die die Nucleophilie des zentralen Stickstoffatoms deutlich abschwächen.

Grenzstrukturen

Triphenylamin und seine Derivate haben nützliche Eigenschaften in ihrer elektrischen Leitfähigkeit und Elektrolumineszenz. Sie werden aus diesem Grund in OLED-Materialien als Lochtransporter genutzt.

Galerie

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Triphenylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. September 2019.
2. Eintrag zu Triphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2019. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Triphenylamine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2019 (PDF).
4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
5. Touraj Manifar, Sohrab Rohani: Synthesis and Analysis of Triphenylamine: A Review. In: The Canadian Journal of Chemical Engineering. 82, 2004, S. 323–334, doi:10.1002/cjce.5450820213.
6. periodensystem-online, aufgerufen am 4. September 2019.
7. Wei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu, Yong Cao: Synthesis of Novel Triphenylamine-based Conjugated Polyelectrolytes and Their Application to Hole-Transport Layer in Polymeric Light-Emitting Diodes. In: J. Mater. Chem., 2006, 16, 2387–2394. doi:10.1039/B603704F