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Tranylcypromin Handelsname Jatrosom u a ist ein irreversibler MAO Hemmer und Inhibitor des Cytochrom P450 2A6 Es wird al

Tranylcypromin

Tranylcypromin (Handelsname Jatrosom u. a.) ist ein irreversibler MAO-Hemmer und Inhibitor des Cytochrom-P450-2A6. Es wird als Racemat eingesetzt. Durch Inhibition der Monoaminooxidase werden eine Reihe von körpereigenen Aminen verlangsamt abgebaut (Tryptamine, Serotonin, Noradrenalin, Adrenalin, Dopamin, Melatonin, Phenethylamin und Histamin), die dann bei den Stoffwechselvorgängen vermehrt zur Verfügung stehen. Dasselbe gilt allerdings auch für körperfremde Amine, etwa Tyramin, wie es beispielsweise in Rotwein und manchen Käsesorten vorkommt. Bei Genuss solcher Nahrungsmittel kann es unter Therapie mit Tranylcypromin zu hypertensiven Krisen mit lebensbedrohlichen Folgen (Hirnblutungen) kommen. Das Risiko des Auftretens einer durch Tyramin induzierten hypertensiven Krise ist nicht nur von der Dosis abhängig, sondern auch von Patient zu Patient unterschiedlich.

Strukturformel
1:1-Gemisch von (1R,2S)-Enantiomer (oben) und (1S,2R)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname Tranylcypromin
Andere Namen
  • (±)-trans-2-Phenylcyclopropylamin
  • (1SR,2RS)-2-Phenylcyclopropylamin
Summenformel C9H11N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AF04

Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Wirkmechanismus

irreversibler MAO-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 133,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

44–45 °C

Siedepunkt

79–80 °C (ca. 200 Pa)

pKS-Wert

8,2

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hemisulfat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​311
Toxikologische Daten

64 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Da bei der Einnahme daher eine streng tyraminarme Ernährung eingehalten werden muss, ist Tranylcypromin nicht Mittel der Wahl bei Depressionen. Zum Einsatz kommt es vor allem bei therapieresistenten Depressionen oder anderen, schwerwiegenden psychischen Störungen (wie etwa Angststörungen), bei deren Behandlung sich andere Antidepressiva als unwirksam erwiesen haben. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich üblicherweise zwischen 20 und 60 mg; manche Patienten sprechen allerdings erst auf höhere Dosen an. Auch wird das Medikament aufgrund des ungünstigen Nebenwirkungsprofils heute eher selten verschrieben. Typische Nebenwirkungen sind neben Mundtrockenheit, Schlafstörungen und Gewichtsveränderung u. a. auch Störungen des Blutkreislaufs und damit einhergehend eine allgemeine Schwächesymptomanik und gesteigertes Kälteempfinden. Für ein Antidepressivum eher untypisch kann der Wirkstoff (ähnlich Bupropion) zudem die Libido deutlich erhöhen, was auf die Amphetaminkomponente des Wirkstoffs zurückzuführen ist. Die Amphetaminkomponente bewirkt hier auch bei vielen Patienten schon Minuten nach der ersten Einnahme einen direkten Effekt, wobei die antidepressive Komponente erst nach einigen Wochen eintritt.

Tranylcypromin kann nur mit wenigen anderen Antidepressiva oder Sympathomimetika kombiniert werden, da dies meistens gravierende Nebenwirkungen zur Folge hat (Blutdruckkrise, Serotonin-Syndrom, Krampfanfälle, Tod). Die gleichzeitige Behandlung mit Lithiumsalzen und einigen bestimmten Neuroleptika sowie Benzodiazepinen ist jedoch möglich. Diese Behandlungsstrategien kommen dann zum Einsatz, wenn die Monotherapie mit Tranylcypromin noch kein zufriedenstellendes Behandlungsergebnis zeigt.

Stereochemie Bearbeiten

Tranylcypromin besitzt zwei stereogene Zentren am Cyclopropanring. Folglich können theoretisch folgende vier Stereoisomere dieses Stoffs vorliegen:

  • (1S,2R)-Form
  • (1R,2S)-Form
  • (1S,2S)-Form
  • (1R,2R)-Form

Das 1:1-Gemisch (Racemat) der (1S,2R)- und der (1R,2S)-Form wird als Arzneistoff Tranylcypromin eingesetzt. Diese beiden Stereoisomere (genauer: Enantiomere) besitzen trans-Konfiguration, d. h., der Amino- und der Phenylrest stehen auf entgegengesetzten Seiten des ebenen Cylopropanringes. Die beiden cis-Stereoisomere, also die (1S,2S)- und die (1R,2R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung, bei diesem Enantiomerenpaar stehen der Amino- und der Phenylrest auf der gleichen Seite des ebenen Cylopropanringes.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu Tranylcypromin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. ↑ Datenblatt trans-2-Phenylcyclopropylamine hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  3. Fachinformation Jatrosom, 02/2020. abgerufen am 24. August 2020.

Weblinks Bearbeiten

Commons: Tranylcypromin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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Veröffentlichungsdatum:
Tranylcypromin Handelsname Jatrosom u a ist ein irreversibler MAO Hemmer und Inhibitor des Cytochrom P450 2A6 Es wird als Racemat eingesetzt Durch Inhibition der Monoaminooxidase werden eine Reihe von korpereigenen Aminen verlangsamt abgebaut Tryptamine Serotonin Noradrenalin Adrenalin Dopamin Melatonin Phenethylamin und Histamin die dann bei den Stoffwechselvorgangen vermehrt zur Verfugung stehen Dasselbe gilt allerdings auch fur korperfremde Amine etwa Tyramin wie es beispielsweise in Rotwein und manchen Kasesorten vorkommt Bei Genuss solcher Nahrungsmittel kann es unter Therapie mit Tranylcypromin zu hypertensiven Krisen mit lebensbedrohlichen Folgen Hirnblutungen kommen 3 Das Risiko des Auftretens einer durch Tyramin induzierten hypertensiven Krise ist nicht nur von der Dosis abhangig sondern auch von Patient zu Patient unterschiedlich Strukturformel1 1 Gemisch von 1R 2S Enantiomer oben und 1S 2R Enantiomer unten AllgemeinesFreiname TranylcyprominAndere Namen trans 2 Phenylcyclopropylamin 1SR 2RS 2 PhenylcyclopropylaminSummenformel C9H11NExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 155 09 9 1986 47 6 Hydrochlorid 13492 01 8 Hemisulfat ECHA InfoCard 100 005 312PubChem 5530DrugBank DB00752Wikidata Q420885ArzneistoffangabenATC Code N06AF04Wirkstoffklasse AntidepressivaWirkmechanismus irreversibler MAO HemmerEigenschaftenMolare Masse 133 19 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 44 45 C 1 Siedepunkt 79 80 C ca 200 Pa 1 pKS Wert 8 2 1 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 Hemisulfat GefahrH und P Satze H 300 311 331P 261 264 280 301 310 311 2 Toxikologische Daten 64 mg kg 1 LD50 Maus oral 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Da bei der Einnahme daher eine streng tyraminarme Ernahrung eingehalten werden muss ist Tranylcypromin nicht Mittel der Wahl bei Depressionen Zum Einsatz kommt es vor allem bei therapieresistenten Depressionen oder anderen schwerwiegenden psychischen Storungen wie etwa Angststorungen bei deren Behandlung sich andere Antidepressiva als unwirksam erwiesen haben Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich ublicherweise zwischen 20 und 60 mg manche Patienten sprechen allerdings erst auf hohere Dosen an Auch wird das Medikament aufgrund des ungunstigen Nebenwirkungsprofils heute eher selten verschrieben Typische Nebenwirkungen sind neben Mundtrockenheit Schlafstorungen und Gewichtsveranderung u a auch Storungen des Blutkreislaufs und damit einhergehend eine allgemeine Schwachesymptomanik und gesteigertes Kalteempfinden Fur ein Antidepressivum eher untypisch kann der Wirkstoff ahnlich Bupropion zudem die Libido deutlich erhohen was auf die Amphetaminkomponente des Wirkstoffs zuruckzufuhren ist Die Amphetaminkomponente bewirkt hier auch bei vielen Patienten schon Minuten nach der ersten Einnahme einen direkten Effekt wobei die antidepressive Komponente erst nach einigen Wochen eintritt Tranylcypromin kann nur mit wenigen anderen Antidepressiva oder Sympathomimetika kombiniert werden da dies meistens gravierende Nebenwirkungen zur Folge hat Blutdruckkrise Serotonin Syndrom Krampfanfalle Tod Die gleichzeitige Behandlung mit Lithiumsalzen und einigen bestimmten Neuroleptika sowie Benzodiazepinen ist jedoch moglich Diese Behandlungsstrategien kommen dann zum Einsatz wenn die Monotherapie mit Tranylcypromin noch kein zufriedenstellendes Behandlungsergebnis zeigt Stereochemie BearbeitenTranylcypromin besitzt zwei stereogene Zentren am Cyclopropanring Folglich konnen theoretisch folgende vier Stereoisomere dieses Stoffs vorliegen 1S 2R Form 1R 2S Form 1S 2S Form 1R 2R FormDas 1 1 Gemisch Racemat der 1S 2R und der 1R 2S Form wird als Arzneistoff Tranylcypromin eingesetzt Diese beiden Stereoisomere genauer Enantiomere besitzen trans Konfiguration d h der Amino und der Phenylrest stehen auf entgegengesetzten Seiten des ebenen Cylopropanringes Die beiden cis Stereoisomere also die 1S 2S und die 1R 2R Form besitzen keine praktische Bedeutung bei diesem Enantiomerenpaar stehen der Amino und der Phenylrest auf der gleichen Seite des ebenen Cylopropanringes Einzelnachweise Bearbeiten a b c d Eintrag zu Tranylcypromin In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 10 November 2014 a b Datenblatt trans 2 Phenylcyclopropylamine hemisulfate salt bei Sigma Aldrich abgerufen am 24 April 2011 PDF Fachinformation Jatrosom 02 2020 abgerufen am 24 August 2020 Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Tranylcypromin Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Tranylcypromin aus Arzneispezialitatenregister PDF 166 kB Tranylcypromin in atd arznei telegramm Ernahrungsrichtlinien Tyramin DiatDieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen 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