Thioxanthen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe, bei der im mittleren der drei Ringe ein Kohlenstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt ist.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Thioxanthen | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H10S | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | Kristallnadeln | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 198,28 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,14 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 128,5 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 341 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Chloroform | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Thioxanthen kann durch Kondensation von Thiophenol und o-Aminobenzoesäure in Polyphosphorsäure oder durch Reaktion von Thiophenol mit Toluol bei 450 bis 650 °C gewonnen werden.
Verwendung Bearbeiten
An R1 und R2 sich unterscheidende Derivate von Thioxanthen werden wie die sehr ähnlichen Phenothiazine in der Medizin als Neuroleptika eingesetzt.
Wichtige Vertreter sind Chlorprothixen, Zuclopenthixol/Clopenthixol und Flupentixol. Chlorprothixen hat eine offene, Flupentixol und Zuclopenthixol haben eine Piperazinylalkyl-Seitenkette.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu THIOXANTHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 512 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Thioxanthen, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- Jürgen Jacob: Sulfur Analogues of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (Thiaarenes) Environmental Occurrence, Chemical and Biological Properties. CUP Archive, 1990, ISBN 978-0-521-30120-6, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- B. Müller-Oerlinghausen, Hans-Jürgen Möller, Eckart Rüther: Thioxanthene in der neuroleptischen Behandlung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-75194-3, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).