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Thiophenol ist eine organische Schwefelverbindung eine farblose giftige Flüssigkeit mit üblem Geruch Es ist ein wichtige

Thiophenol

Thiophenol ist eine organische Schwefelverbindung, eine farblose giftige Flüssigkeit mit üblem Geruch. Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die organische Synthese. Thiophenole sind eine Stoffgruppe von Verbindungen, die an einem Benzolring eine Thiolgruppe (–SH) aufweisen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Thiophenol
Andere Namen
  • Phenylmercaptan
  • Benzolthiol
  • Benzenthiol (IUPAC)
Summenformel C6H6S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 110,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−15 °C

Siedepunkt

169 °C

Dampfdruck

1,5 hPa (20 °C)

pKS-Wert

6,62 (25 °C)

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (0,94 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol
Brechungsindex

1,5893 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​300+310+330​‐​315​‐​319​‐​335​‐​361​‐​372​‐​410
P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338
MAK

Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,3 mg·m−3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung Bearbeiten

Thiophenol kann unter anderem hergestellt werden durch:

Eigenschaften Bearbeiten

Thiophenol hat die Formel C6H5–SH. Es liegt bei Raumtemperatur als mäßig flüchtige, aber extrem übelriechende und giftige Flüssigkeit vor. Thiophenole sind stärker sauer als Phenole, die entsprechenden Sauerstoffverbindungen.

Reaktionen Bearbeiten

Mit Alkyliodiden ergeben sich Thioether. Eine Oxidation erzeugt Diphenyldisulfid, das mit Natriumborhydrid wieder zu Thiophenol reduziert werden kann. Daher kann Thiophenol bei chemischen Reaktionen als Quelle für Wasserstoff dienen. Mit Chlor entsteht Phenylsulfenylchlorid. Durch Reaktion von Thiophenol mit Alkalihydroxiden (Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid) entstehen die entsprechenden Salze (Thiophenolate). Bei der Umsetzung mit Carbonsäurechloriden in Gegenwart von Basen wie Triethylamin entstehen Thiolester.

Unfälle Bearbeiten

In der Nacht auf den 16. Februar 2011 wurden aus Unachtsamkeit etwa 30 Liter Thiophenol auf dem Gelände einer Spedition im nordhessischen Homberg (Efze) freigesetzt. Etwa 180 Personen wurden mit den Dämpfen kontaminiert, 101 davon mussten ins Krankenhaus gebracht werden.

Siehe auch Bearbeiten

Thiophenol ist formal das Monomer von Polyphenylensulfid, das aber industriell nicht aus dem Monomer erzeugt wird.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu Thiophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-45.
  3. Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1411.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-36.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-98-5 bzw. Thiophenol), abgerufen am 2. November 2015.
  6. R. Adams, C. S. Marvel: Thiophenol In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.001.0071; Coll. Vol. 1, 1941, S. 504 (PDF).
  7. O. Campopiano: Thiophenol. In: L. Paquette (Hrsg.): Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis J. Wiley & Sons, New York 2004.
  8. A. G. M. Barrett, D. Dhanak, G. G. Graboski, S. J. Taylor: (Phenylthio)nitromethane In: Organic Syntheses. 68, 1990, S. 8, doi:10.15227/orgsyn.068.0008; Coll. Vol. 8, 1993, S. 550 (PDF).
  9. Gerd Buchholz, Jürgen Martens, Klaus Praefcke: 2- und 4-Azathioxanthone durch Photoumlagerung von Thionicotinsäure-S-arylestern. In: Angewandte Chemie. Band 86, 1974, S. 562; Angewandte Chemie International Edition English. Band 13, 1974, S. 550.
  10. Großalarm und mehr als 30 Verletzte bei Giftunfall. In: faz.net, 16. Februar 2011. (faz.net)
  11. (Memento vom 19. Februar 2011 im Internet Archive) In: nh24.de, abgerufen am 17. Februar 2011.
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Veröffentlichungsdatum:
Thiophenol ist eine organische Schwefelverbindung eine farblose giftige Flussigkeit mit ublem Geruch Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff fur die organische Synthese Thiophenole sind eine Stoffgruppe von Verbindungen die an einem Benzolring eine Thiolgruppe SH aufweisen StrukturformelAllgemeinesName ThiophenolAndere Namen Phenylmercaptan Benzolthiol Benzenthiol IUPAC Summenformel C6H6SKurzbeschreibung farblose Flussigkeit mit unangenehmem Geruch 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 108 98 5EG Nummer 203 635 3ECHA InfoCard 100 003 306PubChem 7969ChemSpider 7681Wikidata Q338965EigenschaftenMolare Masse 110 18 g mol 1Aggregatzustand flussig 1 Dichte 1 08 g cm 3 20 C 1 Schmelzpunkt 15 C 1 Siedepunkt 169 C 1 Dampfdruck 1 5 hPa 20 C 1 pKS Wert 6 62 25 C 2 Loslichkeit sehr schlecht in Wasser 0 94 g l 1 bei 20 C 1 loslich in Ethanol Diethylether und Benzol 3 Brechungsindex 1 5893 20 C 4 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 GefahrH und P Satze H 226 300 310 330 315 319 335 361 372 410P 210 273 280 303 361 353 304 340 310 305 351 338 1 MAK Schweiz 0 5 ml m 3 bzw 2 3 mg m 3 5 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung 2 Eigenschaften 3 Reaktionen 4 Unfalle 5 Siehe auch 6 EinzelnachweiseGewinnung BearbeitenThiophenol kann unter anderem hergestellt werden durch Reduktion von Benzolsulfonylchlorid mit Zink 6 Versetzen von Phenyl Grignard Verbindungen oder Phenyllithium mit Schwefel und anschliessendes AnsauernEigenschaften BearbeitenThiophenol hat die Formel C6H5 SH Es liegt bei Raumtemperatur als massig fluchtige aber extrem ubelriechende und giftige Flussigkeit vor Thiophenole sind starker sauer als Phenole die entsprechenden Sauerstoffverbindungen Reaktionen BearbeitenMit Alkyliodiden ergeben sich Thioether 7 Eine Oxidation erzeugt Diphenyldisulfid das mit Natriumborhydrid wieder zu Thiophenol reduziert werden kann Daher kann Thiophenol bei chemischen Reaktionen als Quelle fur Wasserstoff dienen Mit Chlor entsteht Phenylsulfenylchlorid 8 Durch Reaktion von Thiophenol mit Alkalihydroxiden Natriumhydroxid Kaliumhydroxid entstehen die entsprechenden Salze Thiophenolate Bei der Umsetzung mit Carbonsaurechloriden in Gegenwart von Basen wie Triethylamin entstehen Thiolester 9 Unfalle BearbeitenIn der Nacht auf den 16 Februar 2011 wurden aus Unachtsamkeit etwa 30 Liter Thiophenol auf dem Gelande einer Spedition im nordhessischen Homberg Efze freigesetzt Etwa 180 Personen wurden mit den Dampfen kontaminiert 101 davon mussten ins Krankenhaus gebracht werden 10 11 Siehe auch BearbeitenThiophenol ist formal das Monomer von Polyphenylensulfid das aber industriell nicht aus dem Monomer erzeugt wird Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f g h i Eintrag zu Thiophenol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 3 Januar 2023 JavaScript erforderlich David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Dissociation Constants of Organic Acids and Bases S 8 45 Brockhaus ABC Chemie VEB F A Brockhaus Verlag Leipzig 1965 S 1411 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 36 Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 108 98 5 bzw Thiophenol abgerufen am 2 November 2015 R Adams C S Marvel Thiophenol In Organic Syntheses 1 1921 S 71 doi 10 15227 orgsyn 001 0071 Coll Vol 1 1941 S 504 PDF O Campopiano Thiophenol In L Paquette Hrsg Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis J Wiley amp Sons New York 2004 A G M Barrett D Dhanak G G Graboski S J Taylor Phenylthio nitromethane In Organic Syntheses 68 1990 S 8 doi 10 15227 orgsyn 068 0008 Coll Vol 8 1993 S 550 PDF Gerd Buchholz Jurgen Martens Klaus Praefcke 2 und 4 Azathioxanthone durch Photoumlagerung von Thionicotinsaure S arylestern In Angewandte Chemie Band 86 1974 S 562 Angewandte Chemie International Edition English Band 13 1974 S 550 Grossalarm und mehr als 30 Verletzte bei Giftunfall In faz net 16 Februar 2011 faz net Gefahrgutunfall Zahl der Verletzten steigt auf 101 Memento vom 19 Februar 2011 im Internet Archive In nh24 de abgerufen am 17 Februar 2011 Normdaten Sachbegriff GND 4469249 3 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Thiophenol amp oldid 236440701