Thioanisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioether und ist ein Schwefelanalogon von Anisol Strukturfo

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioanisol
Andere Namen	Methylthiobenzol; Methylphenylsulfid; Thiophenolmethylether;
Summenformel	C7H8S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	100-68-5
EG-Nummer	202-878-2
ECHA-InfoCard	100.002.617
PubChem	7520
ChemSpider	7239
Wikidata	Q9087778
Eigenschaften
Molare Masse	124,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3
Schmelzpunkt	−15 °C
Siedepunkt	195 °C
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,5 g·l−1 bei 25 °C); mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,5860 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐411
	P: 261‐264‐273‐280‐301+312‐302+352
Toxikologische Daten	891 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thioanisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioether und ist ein Schwefelanalogon von Anisol.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Es kann durch die Methylierung von Thiophenol hergestellt werden.

Es kann auch durch Alkylierung von Natriumthiophenolat mit Dimethylsulfat oder einem Trialkylammoniumiodid dargestellt werden.

Eigenschaften Bearbeiten

Thioanisol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem, unangenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung Bearbeiten

Thioanisol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Agrochemikalien verwendet. Es wird auch zur Herstellung von stabilen Sulfoniumsalzen, Sulfoxiden und Sulfonen und für die Spaltung von Methylethern in Verbindung mit Trifluormethansulfonsäure verwendet. Es dient auch als Aromastoff oder Adjuvans und ist ein wichtiges Ausgangsmaterial für die Synthese von 3-substituierten Benzo[b]thiophenen. Bei der Peptidsynthese wird es auch als Hilfsstoff (Scavenger) eingesetzt.

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Die Dämpfe von Methylphenylsulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 57 °C) bilden.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Methylphenylsulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Thioanisole, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. September 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 412 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
N.L. Allinger: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 1584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Yi Yang: Side Reactions in Peptide Synthesis. Academic Press, 2015, ISBN 978-0-12-801181-2, S. 71 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] Eintrag zu Methylphenylsulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt Thioanisole, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. September 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-3] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 412 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[N.L._Allinger-4] N.L. Allinger: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 1584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[George_A._Burdock-5] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Yi_Yang-6] Yi Yang: Side Reactions in Peptide Synthesis. Academic Press, 2015, ISBN 978-0-12-801181-2, S. 71 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).