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Thioaceton ist eine organische Verbindung und gehört zur Stoffklasse der Thioketone welche Derivate von Ketonen darstell

Thioaceton

Thioaceton ist eine organische Verbindung und gehört zur Stoffklasse der Thioketone, welche Derivate von Ketonen darstellen. Thioaceton zeichnet sich durch einen unangenehm durchdringenden Geruch aus.

Strukturformel
Allgemeines
Name Thioaceton
Andere Namen
  • Propan-2-thion
  • Propanthion
  • 2-Propanthion
Summenformel C3H6S
Kurzbeschreibung

orange oder braune Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 74,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−40 °C

Siedepunkt

80 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Schwefelverbindungen begründen häufig in der Natur vorkommende, charakteristische Gerüche, wie z. B. die Gerüche von Zwiebeln oder Knoblauch. Thioaceton hingegen wurde bisher nicht in der Natur beobachtet.

Synthese Bearbeiten

Gewöhnlicherweise wird Thioaceton 2 durch das Cracken des Trimers 1 gewonnen, wie es bereits von Ettinghausen formulierte.

Synthese von Thioaceton durch Cracken des Trimers

Das Trimer kann entweder aus der Pyrolyse von Allylisopropylsulfid oder durch die Behandlung von Aceton mit Schwefelwasserstoff in Anwesenheit einer Lewissäure bei niedrigen Temperaturen gewonnen werden. Außerdem kann Thioaceton aus 2-Prop-2-ynyl-sulfanylpropan, durch die Zersetzung von alkylsubstituierten (2-Chlorethyl)sulfinylnitroharnstoffen oder durch das Erhitzen von Acetonmercapol synthetisiert werden.

Eigenschaften Bearbeiten

Prototrope Tautomerie am Beispiel des Thioketons Thioaceton

Bisher konnte Thioaceton als orange oder braune, sehr flüchtige Flüssigkeit isoliert werden. Roland Mayer untersuchte Thioketone und stellte fest, dass es sich häufig um rot erscheinende Flüssigkeiten handelt. Dies begründet er mit einer prototropen Tautomerie.

Thioaceton ist nicht in Wasser, dafür jedoch gut in Ether, Benzol oder Ethanol löslich. Aus der Schmelze bildet es beim Erstarren lang gestreckte, durchsichtige Tafeln.

Die Handhabung von Thioaceton wird durch seinen intensiven, unangenehmen Geruch erschwert. Baumann und Fromm charakterisieren den Geruch des Thioacetons in Bezug auf die Untersuchung desselben folgendermaßen:

„[…] unsere Versuche in dieser Richtung scheiterten aber an dem Umstande, dass jener Stoff einen fürchterlichen Geruch besitzt, welcher in erstaunlich kurzer Zeit sich verbreitet und ganze Stadttheile verpestet.[…] Die Intensität des Geruches dieser Substanz übertrifft nach unseren Wahrnehmungen Alles, was in dieser Hinsicht von stark riechenden Stoffen bekannt geworden ist.“

– Baumann, E. & Fromm, E., S. 2593

Um die Intensität des Geruches zu verdeutlichen, beschreiben die Autoren den Versuch, Thioaceton aus 100 Gramm Aceton herzustellen. Der Versuch fand in Freiburg statt. Dabei:

„[…] verbreitete sich der Geruch in kurzer Zeit bis zu Entfernungen von 3/4 Kilometer bis in weit abgelegene Stadttheile. Bewohner der dem Laboratorium benachbarten Strassen beschwerten sich darüber, dass die riechende Substanz bei manchen Personen Ohnmachtsanfälle, Uebelkeit und Erbrechen bewirkt hätte.[…] Aeusserst geringe Mengen des schwefelhaltigen Körpers genügen also, um Millionen von Kubikmetern Luft zu verpesten.“

– Baumann, E. & Fromm, E., S. 2594

Darum wird Thioaceton häufig als der stinkendste Stoff der Welt beschrieben.

Generell weisen Thioketone die Tendenz auf, leicht zu polymerisieren (Thioaceton bei über −20 °C). Trithioaceton, das cyclische Trimer des Thioacetons, ist stabiler und wird darum bevorzugt gebildet. Dennoch wurden bereits lineare Polymere des Thioacetons synthetisiert. Darüber hinaus können aus Thioaceton viele heterocyclische Verbindungen synthetisiert werden.

Literatur Bearbeiten

  • Kracher, R. et al. (2007): Lexikon der Chemie. 3. Band (Perf bis Zy), Jokers edition. Heidelberg: Spektrum Verlag. S. 342. ISBN 978-3-8274-1909-5.

Weblinks Bearbeiten

Youtube-Video: Making the stinkiest chemical known to man (englisch)

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ O. G. von Ettinghausen: Polythioacetone. In: Polymer. Volume 7, Ausgabe 9, 1966, S. 469–474, doi: 10.1016/0032-3861(66)90005-X.
  2. V. C. E. Burnop, K. G. Latham: Polythioacetone. In: Polymer. Volume 8, 1967, S. 589, doi:10.1016/0032-3861(67)90069-9.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ E. Fromm, E. Baumann: Ueber Thioderivate der Ketone. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Volume 22, Ausgabe 1, 1889, S. 1035–1045, doi: 10.1002/cber.188902201224.
  5. Virtanen, A.I.(1962): Organische Schwefelverbindungen in Gemüse- und Futterpflanzen, Angewandte Chemie, 74(11), 374–382. doi: 10.1002/ange.19620741103
  6. ↑ Mayer et al.(1964): Aliphatische Thioketone, Angewandte Chemie, 76 (4), 157-167. doi:10.1002/ange.19640760402
  7. Bailey, W.J. & Chu, H.(1965): Synthesis of polythioacetone, ACS Polymer Preprints, 6, 145–155.
  8. Böhme, H. et al.(1942): Zur Kenntnis der dimeren Thioketone, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 75B (7), 900–909. doi:10.1002/cber.19420750722
  9. Martinez, G. et al.(1983): Gas-phase thermolysis of sulfur compounds. Part VI. Allyl propargyl and isopropyl propargyl sulfides, In: Phosphorus and Sulfur and the Related Elements. 17, 47-55. doi: 10.1080/03086648308077523
  10. ↑ Lown, J.W & Koganty, R.R.(1986): Formation of Novel 1,2-Oxathietanes from 2-Chloroethyl Sulfoxide Precursos and Their Rections in Solution, Including Formal [σ2s+σ2a] Cycloreversions and Rearrangements, Journal of the American Chemical Society, 108 (13), 3811–3818. doi: 10.1021/ja00273a042
  11. ↑ Fromm, E. & Baumann, E. (1889): Ueber Thioderivate der Ketone, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 22(2), 2592–2599. doi:10.1002/cber.188902202151
  12. Kroto, H.W. et al.(1974): The photoelectron and microwave spectra of the unstable species Thioaldehyde, CH3CHS, and Thioacetone (CH3)2CS, Chemical Physics Letters, 29 (2), 265-269. doi: 10.1016/0009-2614(74)85029-3
  13. Burnop, V.C.E. & Latham, K.G.(1967): Polythioacetone, Polymer, 8, 589-607. doi: 10.1016/0032-3861(67)90069-9
  14. Lipscomp, R.D. & Sharkey, W.H.(1970): Characterization and polymerization of thioacetone, Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 8 (8), 2187–2196. doi: 10.1002/pol.1970.150080826
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Veröffentlichungsdatum:
Thioaceton ist eine organische Verbindung und gehort zur Stoffklasse der Thioketone welche Derivate von Ketonen darstellen Thioaceton zeichnet sich durch einen unangenehm durchdringenden Geruch aus 4 StrukturformelAllgemeinesName ThioacetonAndere Namen Propan 2 thion Propanthion 2 PropanthionSummenformel C3H6SKurzbeschreibung orange oder braune Flussigkeit 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 4756 05 2PubChem 641811ChemSpider 557043Wikidata Q21099570EigenschaftenMolare Masse 74 15 g mol 1Aggregatzustand flussig 1 Schmelzpunkt 40 C 1 Siedepunkt 80 C 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfugbar 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Synthese 3 Eigenschaften 4 Literatur 5 Weblinks 6 EinzelnachweiseVorkommen BearbeitenSchwefelverbindungen begrunden haufig in der Natur vorkommende charakteristische Geruche wie z B die Geruche von Zwiebeln oder Knoblauch 5 Thioaceton hingegen wurde bisher nicht in der Natur beobachtet Synthese BearbeitenGewohnlicherweise wird Thioaceton 2 durch das Cracken des Trimers 1 gewonnen wie es bereits von Ettinghausen formulierte 1 6 nbsp Synthese von Thioaceton durch Cracken des TrimersDas Trimer kann entweder aus der Pyrolyse von Allylisopropylsulfid oder durch die Behandlung von Aceton mit Schwefelwasserstoff in Anwesenheit einer Lewissaure bei niedrigen Temperaturen gewonnen werden 7 8 Ausserdem kann Thioaceton aus 2 Prop 2 ynyl sulfanylpropan 9 durch die Zersetzung von alkylsubstituierten 2 Chlorethyl sulfinylnitroharnstoffen 10 oder durch das Erhitzen von Acetonmercapol 11 synthetisiert werden Eigenschaften Bearbeiten nbsp Prototrope Tautomerie am Beispiel des Thioketons ThioacetonBisher konnte Thioaceton als orange oder braune sehr fluchtige Flussigkeit isoliert werden Roland Mayer untersuchte Thioketone und stellte fest dass es sich haufig um rot erscheinende Flussigkeiten handelt Dies begrundet er mit einer prototropen Tautomerie 6 Thioaceton ist nicht in Wasser dafur jedoch gut in Ether Benzol oder Ethanol loslich Aus der Schmelze bildet es beim Erstarren lang gestreckte durchsichtige Tafeln 4 Die Handhabung von Thioaceton wird durch seinen intensiven unangenehmen Geruch erschwert Baumann und Fromm charakterisieren den Geruch des Thioacetons in Bezug auf die Untersuchung desselben folgendermassen unsere Versuche in dieser Richtung scheiterten aber an dem Umstande dass jener Stoff einen furchterlichen Geruch besitzt welcher in erstaunlich kurzer Zeit sich verbreitet und ganze Stadttheile verpestet Die Intensitat des Geruches dieser Substanz ubertrifft nach unseren Wahrnehmungen Alles was in dieser Hinsicht von stark riechenden Stoffen bekannt geworden ist Baumann E amp Fromm E S 2593 11 Um die Intensitat des Geruches zu verdeutlichen beschreiben die Autoren den Versuch Thioaceton aus 100 Gramm Aceton herzustellen Der Versuch fand in Freiburg statt Dabei verbreitete sich der Geruch in kurzer Zeit bis zu Entfernungen von 3 4 Kilometer bis in weit abgelegene Stadttheile Bewohner der dem Laboratorium benachbarten Strassen beschwerten sich daruber dass die riechende Substanz bei manchen Personen Ohnmachtsanfalle Uebelkeit und Erbrechen bewirkt hatte Aeusserst geringe Mengen des schwefelhaltigen Korpers genugen also um Millionen von Kubikmetern Luft zu verpesten Baumann E amp Fromm E S 2594 11 Darum wird Thioaceton haufig als der stinkendste Stoff der Welt beschrieben Generell weisen Thioketone die Tendenz auf leicht zu polymerisieren Thioaceton bei uber 20 C Trithioaceton das cyclische Trimer des Thioacetons ist stabiler und wird darum bevorzugt gebildet 12 13 14 Dennoch wurden bereits lineare Polymere des Thioacetons synthetisiert 1 Daruber hinaus konnen aus Thioaceton viele heterocyclische Verbindungen synthetisiert werden 10 Literatur BearbeitenKracher R et al 2007 Lexikon der Chemie 3 Band Perf bis Zy Jokers edition Heidelberg Spektrum Verlag S 342 ISBN 978 3 8274 1909 5 Weblinks BearbeitenYoutube Video Making the stinkiest chemical known to man englisch Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e O G von Ettinghausen Polythioacetone In Polymer Volume 7 Ausgabe 9 1966 S 469 474 doi 10 1016 0032 3861 66 90005 X V C E Burnop K G Latham Polythioacetone In Polymer Volume 8 1967 S 589 doi 10 1016 0032 3861 67 90069 9 Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden a b E Fromm E Baumann Ueber Thioderivate der Ketone In Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 22 Ausgabe 1 1889 S 1035 1045 doi 10 1002 cber 188902201224 Virtanen A I 1962 Organische Schwefelverbindungen in Gemuse und Futterpflanzen Angewandte Chemie 74 11 374 382 doi 10 1002 ange 19620741103 a b Mayer et al 1964 Aliphatische Thioketone Angewandte Chemie 76 4 157 167 doi 10 1002 ange 19640760402 Bailey W J amp Chu H 1965 Synthesis of polythioacetone ACS Polymer Preprints 6 145 155 Bohme H et al 1942 Zur Kenntnis der dimeren Thioketone Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 75B 7 900 909 doi 10 1002 cber 19420750722 Martinez G et al 1983 Gas phase thermolysis of sulfur compounds Part VI Allyl propargyl and isopropyl propargyl sulfides In Phosphorus and Sulfur and the Related Elements 17 47 55 doi 10 1080 03086648308077523 a b Lown J W amp Koganty R R 1986 Formation of Novel 1 2 Oxathietanes from 2 Chloroethyl Sulfoxide Precursos and Their Rections in Solution Including Formal s2s s2a Cycloreversions and Rearrangements Journal of the American Chemical Society 108 13 3811 3818 doi 10 1021 ja00273a042 a b c Fromm E amp Baumann E 1889 Ueber Thioderivate der Ketone Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 22 2 2592 2599 doi 10 1002 cber 188902202151 Kroto H W et al 1974 The photoelectron and microwave spectra of the unstable species Thioaldehyde CH3CHS and Thioacetone CH3 2CS Chemical Physics Letters 29 2 265 269 doi 10 1016 0009 2614 74 85029 3 Burnop V C E amp Latham K G 1967 Polythioacetone Polymer 8 589 607 doi 10 1016 0032 3861 67 90069 9 Lipscomp R D amp Sharkey W H 1970 Characterization and polymerization of thioacetone Journal of Polymer Science Part A Polymer Chemistry 8 8 2187 2196 doi 10 1002 pol 1970 150080826 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Thioaceton amp oldid 229569939