Pyrazol ist ein fünfgliedriger Heterocyclus aus drei Kohlenstoff- und zwei benachbarten Stickstoffatomen. Es ist die Stammverbindung der Pyrazole. 1H-Pyrazol ist ein Strukturisomer des Imidazols und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das Pyrazolidin. 1H-Pyrazol ist ein Heteroaromat, die 3H- und 4H-Isomere sind nicht aromatisch.
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Pyrazol | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4N2 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff mit pyridinartigem Geruch | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 68,08 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 66–68 °C | |||||||||||||
| Siedepunkt | 186–188 °C | |||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Ethanol, Wasser und Ether | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||
| ΔHf0 | 105,4 kJ/mol | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung Bearbeiten
Die am häufigsten angewandte Methode zur Synthese von Pyrazolverbindungen ist die Cyclisierung von 1,3-Diketonen mit Hydrazinderivaten. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im 19. Jahrhundert der Nobelpreisträger Eduard Buchner und der Chemiker Ludwig Knorr. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.
Eigenschaften Bearbeiten
Pyrazol ist eine schwache Base (pKb: 11,5), die pyridinartig riecht. Bei Raumtemperatur bildet es farblose Kristalle, die bei 70 °C schmelzen. Gegen Säuren, Oxidations- und Reduktionsmittel ist Pyrazol relativ beständig.
Verwendung Bearbeiten
Verschiedene Derivate des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der Medizin, in der Landwirtschaft sowie als Farbstoffe.
Literatur Bearbeiten
- A. Schmidt, A. Dreger: Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses, in: Current Organic Chemistry 15 (2011), 1423–1463, doi:10.2174/138527211795378263 (Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologischen Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Pyrazol bei Merck, abgerufen am 22. April 2011.
- Eintrag zu 1H-Pyrazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
- ↑ Eintrag zu Pyrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- Eintrag zu Pyrazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)