PTCDA

3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA) ist ein Pigment, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	PTCDA
Andere Namen	3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure-dianhydrid Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid C.I. 71127 C.I. Pigment Red 224
Summenformel	C24H8O6
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-69-8 EG-Nummer 204-905-3 ECHA-InfoCard 100.004.461 PubChem 67191 Wikidata Q905520
Eigenschaften
Molare Masse	392,32 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (0,87 g·l^−1 bei 20 °C) löslich in NMP und DMF nahezu unlöslich in kaltem, aber löslich in heißem THF nahezu unlöslich in Chloroform und Dichlormethan
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Struktur

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. Von der Kristallstruktur sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta). Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS₂), Kupfer und Silber. Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaCl, KCl und KBr untersucht.

Eigenschaften

Pigment Red 224

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist. Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter) aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Verwendung

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z. B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht. PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.

Als Pigment wird PTCDA vor allem in hochwertigen Industrie-Lacken, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).
2. Eintrag zu Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.
3. Chun Ming Jiao, Bing Jun Li, Si Li Yi, Qing Xu: Synthesis and Photoelectric Properties of Donor-Acceptor-Donor Molecule Containing Perylene Diimide. In: Asian Journal of Chemistry. 26. Jahrgang, Nr. 23, 2014, S. 8049–8052, doi:10.14233/ajchem.2014.17040 (englisch). 
4. Eintrag zu Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123–130.
6. H. P. Wagner et al.: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/ Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.
7. C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365–373.
8. Wagner et al.: The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM in J. Phys.: Condens. Matter 19, 2007, S. 056009, doi:10.1088/0953-8984/19/5/056009.
9. Ikonomov et al.: Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(100) in Surface Science 602, 2008, S. 2061.
10. Burke et al., Phys. Rev. Lett. 100, 186104 (2008).
11. Le Moal et al., Phys. Rev. B 82, 045301 (2010).
12. Dienel et al., Adv. Mater. 20, 959 (2008).
13. Müller et al., Surface Science 605,1090 (2011).
14. Kunstmann et al., Phys. Rev. B 71, 121403 (2005).
15. T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15.
16. R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797–801 (2002).
17. A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853–855.
18. C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183–185.
19. S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO₂. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155–1160.
20. C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem (PDF; 86 kB). In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I.
21. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.