Methansulfonsäurechlorid (auch Mesylchlorid, oft abgekürzt Ms–Cl) ist das Säurechlorid der Methansulfonsäure.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Methansulfonylchlorid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH3ClO2S | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 114,55 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig (>20 °C) | |||||||||
| Dichte | 1,48 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −32 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 161 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 2,6 hPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4573 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Herstellung Bearbeiten
Durch Umsetzung von Methansulfonsäure mit Thionylchlorid.
Eigenschaften Bearbeiten
Methansulfonylchlorid ist eine gelbe, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist, sich in diesem jedoch zersetzt. Sie hat eine dynamische Viskosität von 1,97 mPa·s bei 25 °C.
Verwendung Bearbeiten
Methansulfonsäurechlorid wird häufig als Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. In der Regel lassen sich bei nucleophilen Substitutionen Hydroxygruppen von Alkoholen nicht direkt ersetzen. Deshalb wird der Alkohol zunächst mit Methansulfonylchlorid zum Methansulfonsäureester (Mesylat) umgesetzt. Das Mesylat ist eine sehr gute Abgangsgruppe und kann in der Regel durch ein Nucleophil substituiert werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Methansulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1029, ISBN 978-0-911910-00-1.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.
- The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 776.