2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,2,4-Trimethylpentan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 114,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,69 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −107 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 99 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | sehr schlecht in Wasser (2,1 mg·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,3884 (25 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
| Isooktan | |
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| Kurzbeschreibung | Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem) |
| Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Heizwert | 8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg |
| Oktanzahl | 100 ROZ (per definitionem) |
| Flammpunkt | −9 °C |
| Zündtemperatur | 410 °C |
| Explosionsgrenze | 0,7–6 Vol.-% |
| Temperaturklasse | T2 |
| Explosionsklasse | IIA |
| Sicherheitshinweise | |
| UN-Nummer | 1262 |
| Gefahrnummer | 33 |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Isobuten oder aus Isobuten und Isobutan gewonnen.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 30,79 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K. Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt. Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10−4 Ma% äußerst gering. Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan. Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.
| Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln | |||||||||
| Lösungsmittel | Wasser | Methanol | Ethanol | n-Propanol | 2-Propanol | Isobutanol | 2-Butanol | Acetonitril | |
| Gehalt C8H18 | in Ma% | 89 | 47 | 58 | 59 | 46 | 73 | 66 | 40 |
| Siedepunkt | in °C | 79 | 59 | 72 | 85 | 77 | 92 | 88 | 69 |
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
2,2,4-Trimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −9 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (34 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% (290 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).) Der maximale Explosionsdruck beträgt 9 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 410 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung Bearbeiten
- Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
- Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
- Lösungsmittel für Lacke
- wird zur Herstellung von Paraffin (z. B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
- Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu ISOOCTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-508.
- Eintrag zu 2,2,4-trimethylpentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
- C. B. Willingham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 35, 1945, S. 219–244.
- J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
- ↑ I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.