Octane (Chemie)

Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist C₈H₁₈.

Isomere

Es existieren 18 isomere Octane:

1. n-Octan
2. 2-Methylheptan
3. 3-Methylheptan
4. 4-Methylheptan
5. 2,2-Dimethylhexan
6. 2,3-Dimethylhexan
7. 2,4-Dimethylhexan
8. 2,5-Dimethylhexan
9. 3,3-Dimethylhexan
10. 3,4-Dimethylhexan
11. 3-Ethylhexan
12. 2,2,3-Trimethylpentan
13. 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
14. 2,3,3-Trimethylpentan
15. 2,3,4-Trimethylpentan
16. 3-Ethyl-2-methylpentan
17. 3-Ethyl-3-methylpentan
18. 2,2,3,3-Tetramethylbutan

Strukturformeln

Neben dem n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Stereochemie

3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

Physikalische Eigenschaften

Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)
Name	n-Octan	2-Methylheptan	3-Methylheptan	4-Methylheptan	2,2-Dimethylhexan	2,3-Dimethylhexan	2,4-Dimethylhexan	2,5-Dimethylhexan	3,3-Dimethylhexan
Andere Namen	Octan	Diisopropyl
Strukturformel	(1)	(2)	(3)	(4)	(5)	(6)	(7)	(8)	(9)
CAS-Nummer	111-65-9	592-27-8	589-81-1	589-53-7	590-73-8	584-94-1	589-43-5	592-13-2	563-16-6
	111002-96-1 [(R)-Enantiomer]	393810-12-3 [(R)-Enantiomer]	116836-51-2 [(R)-Enantiomer]
	6131-25-5 [(S)-Enantiomer]	393810-11-2 [(S)-Enantiomer]	53990-98-0 [(S)-Enantiomer]
PubChem	356	11512	11551	11447	11511	11592
Summenformel	C8H18
Molare Masse	114,22 g·mol^−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt	−57 °C	−110 °C	−121 °C (Racemat)	−121 °C	−121 °C	−91 °C	−126 °C
Siedepunkt	126 °C	117 °C	120 °C	117 °C	106 °C	116 °C	110 °C	109 °C	112 °C
Dampfdruck (20 °C)	14 hPa	40 hPa
Dampfdruck (30 °C)	24,6 hPa	95 hPa
Dampfdruck (50 °C)	67,2 hPa	95 hPa	95 hPa	95 hPa	145 hPa	103 hPa	135 hPa	135 hPa
Dampfdruck (65 °C)	170 hPa	180 hPa	265 hPa	195 hPa	240 hPa	240 hPa
Dichte	0,70 g·cm^−3	0,70 g·cm^−3	0,71 g·cm^−3	0,70 g·cm^−3	0,70 g·cm^−3	0,71 g·cm^−3	0,70 g·cm^−3	0,69 g·cm^−3	0,71 g·cm^−3
Löslichkeit	0,7 mg·l^−1 (20 °C)	0,75 mg·l^−1 (20 °C)	0,7 mg·l^−1 (20 °C)	0,74 mg·l^−1 (25 °C)	1,4 mg·l^−1 (25 °C)	2,5 mg·l^−1 (20 °C)	1,2 mg·l^−1 (25 °C)	1,2 mg·l^−1 (25 °C)	0,7 mg·l^−1 (20 °C)
Flammpunkt	12 °C	6 °C	6 °C	6 °C	−3 °C	5 °C	3 °C	2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%
	38 g·m^−3	40 g·m^−3	40 g·m^−3	40 g·m^−3	40 g·m^−3	40 g·m^−3	40 g·m^−3
Obere Explosionsgrenze (OEG)	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%
	310 g·m^−3	310 g·m^−3	310 g·m^−3	310 g·m^−3	310 g·m^−3	310 g·m^−3	310 g·m^−3
Zündtemperatur	205 °C	410 °C	435 °C

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)
Name	3,4-Dimethylhexan	3-Ethylhexan	2,2,3-Trimethylpentan	2,2,4-Trimethylpentan	2,3,3-Trimethylpentan	2,3,4-Trimethylpentan	3-Ethyl-2-methylpentan	3-Ethyl-3-methylpentan	2,2,3,3-Tetramethylbutan
Andere Namen	Isooctan	Hexamethylethan
Strukturformel	(10)	(11)	(12)	(13)	(14)	(15)	(16)	(17)	(18)
CAS-Nummer	583-48-2	619-99-8	564-02-3	540-84-1	560-21-4	565-75-3	609-26-7	1067-08-9	594-82-1
	52919-17-2 [(R,R)-Enantiomer]	54665-47-3 [(R)-Enantiomer]
	10203-80-2 [(S,S)-Enantiomer]	40824-48-4 [(S)-Enantiomer]
	52949-33-4 [(3R,4S)-Enantiomer]
PubChem	638048	12096	109070	11863	14018	11675
Summenformel	C8H18
Molare Masse	114,22 g·mol^−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten	fest
Schmelzpunkt	−112 °C (Racemat)	−107 °C	−101 °C	−110 °C	−115 °C	−91 °C	100,8 °C
Siedepunkt	118 °C	119 °C	110 °C	99 °C	115 °C	113 °C	116 °C	118 °C	107 °C (1020 hPa)
Dampfdruck (20 °C)	53 hPa	29 hPa
Dampfdruck (30 °C)	50,5 hPa
Dampfdruck (50 °C)	100 hPa	95 hPa	140 hPa	200 hPa	120 hPa	120 hPa	110 hPa	134 hPa
Dampfdruck (65 °C)	190 hPa	175 hPa	245 hPa	345 hPa	210 hPa	215 hPa	210 hPa
Dichte	0,72 g·cm^−3	0,72 g·cm^−3	0,72 g·cm^−3	0,69 g·cm^−3	0,73 g·cm^−3	0,72 g·cm^−3	0,72 g·cm^−3	0,727 g·cm^−3	0,82 g·cm^−3
Löslichkeit	0,74 mg·l^−1 (20 °C)	0,7 mg·l^−1 (20 °C)	1,2 mg·l^−1 (25 °C)	2,1 mg·l^−1 (20 °C)	0,88 mg·l^−1 (25 °C)	2,3 mg·l^−1 (25 °C)	0,84 mg·l^−1 (20 °C)	0,7 mg·l^−1 (20 °C)	0,7 mg·l^−1 (20 °C))
Flammpunkt	5–10 °C	5 °C	3 °C	−9 °C	6 °C	4 °C	7 °C	4 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)	0,8 Vol.‑%	0,7 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	1,0 Vol.‑%
	40 g·m^−3	34 g·m^−3	40 g·m^−3
Obere Explosionsgrenze (OEG)	6,5 Vol.‑%	6,0 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%
	310 g·m^−3	290 g·m^−3	310 g·m^−3
Zündtemperatur	430 °C	410 °C	425 °C	460 °C

Einzelnachweise

1. alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
2. Eintrag zu Octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 2-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu 3-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
5. Eintrag zu 4-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
6. Eintrag zu 2,2-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
7. Eintrag zu 2,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
8. Eintrag zu 2,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
9. Eintrag zu 2,5-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
10. Eintrag zu 3,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010. (JavaScript erforderlich)
11. A. F. Forziati, A. R. Glasgow, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification and properties of 29 paraffin, 4 alkylcyclopentane, 10-alkylcyclohexane, and 8 alkylbenzene hydrocarbons. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States). 36, 1946, S. 129–136, doi:10.6028/jres.036.005, (pdf)
12. D. Ciubotariu, M. Medeleanu, V. Vlaia, T. Olariu, C. Ciubotariu, D. Dragos, S. Corina: Molecular van der Waals Space and Topological Indices from the Distance Matrix. In: Molecules. 9, 2004, S. 1053–1078, doi:10.3390/91201053.
13. Eintrag zu 3,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
14. Eintrag zu 3-Ethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
15. Eintrag zu 2,2,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
16. Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
17. Eintrag zu 2,3,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
18. Eintrag zu 2,3,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
19. Eintrag zu 3-Ethyl-2-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
20. Eintrag zu 3-Ethyl-3-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2016. (JavaScript erforderlich)
21. Eintrag zu 2,2,3,3-Tetramethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
22. D. W. Scott, D. R. Douslin, M. E. Gross, G. D. Oliver, H. M. Huffman: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions. In: J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, S. 883–887.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4344657-7 (lobid, OGND)