Hexafluorisopropanol

Hexafluorisopropanol oder Hexafluor-2-propanol, abgekürzt HFIP, ist eine organische Verbindung mit der Formel (CF₃)₂CHOH. Dieser fluorierte Alkohol wird als Lösungsmittel eingesetzt. Die farblose, flüchtige Flüssigkeit ist durch einen starken, stechenden Geruch gekennzeichnet. HFIP ist mischbar mit Wasser, Methanol, 2-Propanol und Hexanen, aber unmischbar mit Acetonitril. Dabei reagiert HFIP in Wasser als schwache Säure, da die elektronenziehenden CF₃-Gruppen die Acidität der OH-Gruppe erhöhen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol
Andere Namen	Hexafluorisopropanol Hexafluorpropan-2-ol HFIP HFP
Summenformel	C3H2F6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 920-66-1 EG-Nummer 213-059-4 ECHA-InfoCard 100.011.873 PubChem 13529 ChemSpider 12941 Wikidata Q1123466
Eigenschaften
Molare Masse	168,04 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,596 g·cm^−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−4 °C
Siedepunkt	59 °C
Dampfdruck	205 hPa (25 °C)
Löslichkeit	176 g/l in Wasser bei 20 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​361fd​‐​373 P: 201​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310​‐​308+313
Toxikologische Daten	600 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)
Treibhauspotential	221 (bezogen auf 100 Jahre)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexafluorisopropanol als Lösungsmittel zeichnet sich durch eine hohe Polarität (E^N_T = 1.07) sowie als starker Wasserstoffbrücken-Donor aus. Es ist dagegen jedoch nur ein schwacher Wasserstoffbrücken-Akzeptor und besitzt eine niedrige Nukleophilie.

Synthese

Hexafluorisopropanol kann durch Hydrierung von Hexafluoraceton gewonnen werden.

Verwendung

Hexafluorisopropanol ist ein Speziallösungsmittel für einige polare Polymere und wird für bestimmte organische Synthesen eingesetzt. Mit Hexafluorisopropanol lassen sich auch Kunststoffe lösen, welche in den gängigsten organischen Lösungsmitteln nicht löslich sind. Zu diesen Kunststoffen zählen z. B.: Polyamide, Polyacrylnitrile, Polyacetale, Polyester und Polyketone. Aufgrund seiner Acidität (pK_s = 9,3) kann es als Säure in flüchtigen Puffern für Ionenpaar-HPLC - Massenspektrometrie von Nukleinsäuren verwendet werden. Es wurde erfolgreich als Lösemittel für die direkte elektrochemische Synthese von Sulfonamiden aus Arenen (Aromaten) eingesetzt.

Sicherheit

Hexafluorisopropanol ist eine flüchtige, ätzende Flüssigkeit, die schwere Verätzungen und Atembeschwerden verursachen kann. Bei längerer oder wiederholter Exposition kann Hexafluorisopropanol vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen sowie das Kind im Mutterleib schädigen.

Umwelt

Die Freisetzung von Hexafluorisopropanol in die Umwelt ist zu vermeiden. Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen, sogenannte PFAS, zu denen Hexafluorisopropanol zählt, gelten aufgrund ihrer Fluorierung als in der Natur nicht abbaubare Stoffe. Daher werden sie als langlebige organische Schadstoffe eingeordnet. Bedingt durch die gute Wasserlöslichkeit von Hexafluoroisopropanol ist es darüber hinaus sehr mobil. Damit zählt Hexafluorisopropanol als vPvM/PMT-Stoff (sehr persistente, mobile Stoffe, die ggf. ein toxisches Potenzial aufweisen). Als leichtflüchtiger und fluorierter Stoff verstärkt Hexafluorisopropanol die Erderwärmung. Es hat ein Treibhauspotential (GWP) von 221 und ist damit 221-mal schädlicher für die Atmosphäre als CO₂.

Einzelnachweise

1. Datenblatt: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol. Version 6.6 Sigma Aldrich, 11. Mai 2020, abgerufen am 20. Dezember 2020. 
2. Stephen S. Szinai, George Crank, David R. K. Harding: Perfluoroalkyl carbonyl compounds. 2. Derivatives of hexafluoroacetone. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 6, November 1970, S. 1215–1217, doi:10.1021/jm00300a045. 
3. G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]). 
4. A. Apffel, J. A. Chakel, S. Fisher, K. Lichtenwalter, W. S. Hancock: Analisis of Oligonucleotides by HPLC-Electrospray Ionization Mass Spectroscopy. In: Anal. Chem. 69, 1997, S. 1320–1325.
5. Jean-Pierre Bégué, Danièle Bonnet-Delpon, Benoit Crousse: Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. In: Synlett. Nr. 1, 2004, S. 18–29, doi:10.1055/s-2003-44973. 
6. Patent US4314087: Methods of synthesizing hexafluoroisopropanol from impure mixtures and synthesis of a fluoromethyl ether therefrom. Angemeldet am 26. Dezember 1979, veröffentlicht am 2. Februar 1982, Anmelder: Baxter Travenol Laboratories, Erfinder: Phillip C. Radlick.‌
7. Jean-Pierre Bégué, Danièle Bonnet-Delpon, Benoit Crousse: Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. In: Synlett. Nr. 1, 2004, S. 18–29, doi:10.1055/s-2003-44973. 
8. Ivan Shuklov, Natalia Dubrovina, Armin Börner: Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis. In: Synthesis. Band 2007, Nr. 19, Oktober 2007, S. 2925–2943, doi:10.1055/s-2007-983902. 
9. A. Apffel, J.A. Chakel, S. Fischer, K. Lichtenwalter, W.S. Hancock: Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. In: ANAL. CHEM. Band 69, Nr. 1320-1325, 1997. 
10. Stephan P. Blum, Tarik Karakaya, Dr. Dieter Schollmeyer, Dr. Artis Klapars, Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel: Metal‐Free Electrochemical Synthesis of Sulfonamides Directly from (Hetero)arenes, SO₂, and Amines. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 60, Nr. 10, 1. März 2021, S. 5056–5062, doi:10.1002/anie.202016164. 
11. PFAS | EPA: PFAS structures in DSSTox. In: CompTox. United Stated Environmental Protection Agency, abgerufen am 20. Dezember 2020. 
12. Hans Peter H. Arp, Sarah E. Hale: REACH: Improvement of guidance and methods for the identification and assessment of PMT/vPvM substances. (PDF) Umweltbundesamt, November 2019, abgerufen am 20. Dezember 2020. 
13. G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).