Fenoxycarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate Die Verbindung ist ein breit wirksames Insektizid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenoxycarb
Andere Namen	Ethyl-[2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]carbamat (IUPAC); Insegar;
Summenformel	C17H19NO4
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	72490-01-8
EG-Nummer	276-696-7
ECHA-InfoCard	100.069.702
PubChem	51605
ChemSpider	46739
Wikidata	Q415472
Eigenschaften
Molare Masse	301,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3
Schmelzpunkt	53–54 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (7,9 mg·l−1)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 351‐410
	P: 201‐202‐373‐280‐308+313‐391
Toxikologische Daten	16.800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenoxycarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Die Verbindung ist ein breit wirksames Insektizid aus der Klasse der Entwicklungshemmer, welches von Maag (später Novartis) entwickelt und 1985 eingeführt wurde. Als Analogon des Juvenilhormons von Insekten hemmt es die Metamorphose zum Erwachsenenstadium (Imago) und stört die Häutung der Larven im Frühstadium.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Fenoxycarb kann durch Reaktion von p-Phenoxyphenol (p-Chlorphenol + Natriumphenolat) und 2-(Chlorethyl)-carbamidsäureethylester (2-Chlorethylamin + Chlorameisensäureethylester) gewonnen werden.

Verwendung Bearbeiten

Fenoxycarb wird gegen den Fruchtschalenwickler, den Apfelwickler, den Pflaumenwickler, Miniermotten und den Traubenwickler eingesetzt.

Zulassung Bearbeiten

Fenoxycarb war in einigen Staaten der EU zugelassen, diese Zulassung ist jedoch am 31. Mai 2021 ausgelaufen. Auch in der Schweiz ist es nicht mehr zugelassen. Das Aufbrauchende in Deutschland war schon am 30. Juni 2015.

Toxikologie Bearbeiten

Fenoxycarb ist für Säugetiere nur von geringer Giftigkeit und wird von der WHO als ungefährlich eingestuft, ist jedoch für Fische und Wirbellose toxisch. Die Halbwertszeit im Erdboden beträgt 85 Tage, unter Luftabschluss verlängert sie sich auf 136 Tage.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Fenoxycarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
↑ Eintrag zu Ethyl-(2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl)carbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Fenoxycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Ethyl [2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]carbamate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Produktinformation Insegar
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoxycarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
Fenoxycarb. In: pesticideinfo.org. Abgerufen am 4. Juni 2023 (englisch).

[roempp-1] Eintrag zu Fenoxycarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Ethyl-(2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl)carbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[sigma-3] Datenblatt Fenoxycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[CLP_100.069.702-4] Eintrag zu Ethyl [2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]carbamate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[insegar-6] Produktinformation Insegar

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoxycarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[8] Fenoxycarb. In: pesticideinfo.org. Abgerufen am 4. Juni 2023 (englisch).