Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Dimethylaminobenzaldehyd | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11NO | |||||||||||
| Kurzbeschreibung |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 149,19 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,203 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 70–75 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 310 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 3,81·10−2 Pa (25 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Dimethylaminobenzaldehyd kann durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit einem Formamid-Derivat, wie z. B. Dimethylformamid und Phosphorylchlorid durch eine Vilsmeier-Haack-Reaktion synthetisiert werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Dimethylaminobenzaldehyd bildet farblose bis zitronengelbe, lichtempfindliche Kristalle, die sich leicht bei Exposition mit Licht nach pink verfärben. Die Verbindung schmilzt bei 73,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 19,81 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,6 J·K−1·mol−1 bzw. 1,445 J·K−1·g−1.
Verwendung Bearbeiten
Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.
In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test).
In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).
In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.
Literatur Bearbeiten
- F. Pröscher: Zur Kenntniss der Ehrlich’schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. Bd. 31, 1900, S. 520–526.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.
- ↑ Eintrag zu 4-Dimethylaminobenzaldehyde bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- Bo Gaoa; Jian-Liang Zhu: 4-(Dimethylamino)benzaldehyde. In: Acta Cryst. E 64, 2008, S. o1182, doi:10.1107/S160053680801581X.
- ↑ Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes. In: Thermochim. Acta 717, 2022, S. 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.
- ↑ Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 90(260), 1947.
- S. Ebel und H. J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.