Porphobilinogen (PBG) ist eine Vorstufe des Häm in der Porphyrinsynthese und stellt einen bedeutenden Baustein zum biosynthetischen Aufbau von Porphyrinen, Hydroporphyrinen und Corrinen dar. Es wird gebildet aus zwei Molekülen 5-Aminolävulinsäure (ALA) unter Abspaltung von Wasser, das katalysierende Enzym ist hier die δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase:
Strukturformel | ||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||
Name | Porphobilinogen | |||||||||||||
Andere Namen | 3-[5-(Aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propionsäure | |||||||||||||
Summenformel | C10H14N2O4 | |||||||||||||
Kurzbeschreibung | rosafarbene Kristalle (Monohydrat) | |||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||
Molare Masse | 226,23 g·mol−1 | |||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
Schmelzpunkt | 172–175 °C | |||||||||||||
Löslichkeit | schlecht in Wasser | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vier Moleküle PBG werden im nächsten Schritt mittels Porphobilinogen-Deaminase zu Hydroxymethylbilan polymerisiert.
Porphobilinogen kann im Falle von Porphyrie im Urin nachgewiesen werden. Blei hemmt die δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase, weshalb ein erhöhter Spiegel von ALA in Harn und Blut auf eine Bleivergiftung hinweist.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Porphobilinogen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- ↑ Datenblatt Porphobilinogen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1313.
- Rainer Braun: Spezielle Toxikologie für Chemiker: eine Auswahl toxischer Substanzen. Vieweg+Teubner Verlag, 1999, ISBN 978-3-519-03538-1, S. 38.
- Jan Koolman, Klaus-Heinrich Röhm: Taschenatlas der Biochemie. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 978-3-13-759403-1, S. 192.