Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Di-n-butylether | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,77 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −95 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 141 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,398–1,399 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.
Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:
Eigenschaften Bearbeiten
Di-n-butylether ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,07–0,46 ppm. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
Di-n-butylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (48 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (460 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 175 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung Bearbeiten
Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt. Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z. B. Cyhexatin) verwendet. Untersuchungen zeigten eine Eignung als Kraftstoff oder als Bestandteil von Kraftstoffen.
Verwandte Verbindungen Bearbeiten
Literatur Bearbeiten
- Luca Bernazzani, Maria R. Carosi u. a.: Thermodynamic study of organic compounds in di-n-butyl ether. Enthalpy and Gibbs energy of solvation. In: Physical Chemistry Chemical Physics. 2, S. 4829, doi:10.1039/B004804F.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Dibutylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ (Memento des vom 21. November 2008 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
- Eintrag zu Dibutyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- J. Cidlinsky, J. Polak: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers. In: Collect Czech Chem Commun. 34, 1969, S. 1317–1321, doi:10.1135/cccc19691317.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- Eintrag zu Dibutylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2019.
- Damyanov, Hofmann, Pichler, Schwaiger: "Biogene Ether - Herstellung und Einsatz im dieselmotorischen Betrieb", Motortechnische Zeitschrift, Januar 2019