Di-sec-butylether ist eine bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer ein Gemisch von drei stereoisomeren Ethern. Die Verbindung ist wie die meisten Dialkylether relativ reaktionsträge.
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Di-sec-butylether | |||||||||
| Andere Namen | 2,2'-Oxybisbutan | |||||||||
| Summenformel | C8H18O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,759 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −100 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 121 °C | |||||||||
| Löslichkeit | sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g·l−1) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,394 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Konstitutionsisomere sind Di-n-butylether, Diisobutylether und Di-tert-butylether.
Stereochemie Bearbeiten
Di-sec-butylether enthält zwei gleichsubstituierte Stereozentren. Folglich gibt es drei Stereoisomere:
- (R,R)-Di-sec-butylether,
- (S,S)-Di-sec-butylether und
- meso-Di-sec-butylether.
In der praktischen Verwendung ist nur das Gemisch dieser drei Stereoisomeren relevant.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Di-sec-butylether kann durch Hydratisierung von 1-Buten in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Di-sec-butylether ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von Di-sec-butylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 25,6 °C) bilden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Di-sec-butylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Di-sec-butylether, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
- Patent EP0051164B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sek.-Butylalkohol. Angemeldet am 9. Oktober 1981, veröffentlicht am 14. Dezember 1983, Anmelder: Deutsche Texaco Aktiengesellschaft, Erfinder: Wilhelm Neier et al.