Benzonitril ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die bittermandelartig riecht.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzonitril | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5N | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, angenehm nach Bittermandel riechende Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 103,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,01 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −13 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 191 °C | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,5289 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Das Molekül besteht aus einem sechsgliedrigen, aromatischen Ring, an den eine Nitrilgruppe gebunden ist. Es wird als chemischer Ausgangsstoff für Synthesen oder auch sehr selten als Lösungsmittel eingesetzt.
Geschichte Bearbeiten
Benzonitril wurde erstmals 1844 vom Chemiker Hermann Fehling durch die thermische Zersetzung von Ammoniumbenzoat hergestellt.
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Die Verbindung kann durch die Umsetzung des Natriumsalzes der Benzolsulfonsäure mit Natriumcyanid gewonnen werden. Die technische Herstellung erfolgt durch eine katalytische Ammonoxidation von Toluol.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
Benzonitril ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 191 °C siedet. Die Verdampfungswärme beträgt 49,1 kJ·mol−1.
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
Benzonitril bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 67 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (38 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12 Vol.‑% (510 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt beträgt 65 °C.
Verwendung Bearbeiten
Durch katalytische Hydrierung (Reduktion) von Benzonitril entsteht das Benzylamin. Versetzt man Benzonitril allerdings mit starken wässrigen Säuren oder Basen, so hydrolysiert es über Benzamid zu Benzoesäure und Ammoniak.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Beim Verbrennen können blausäurehaltige Gase entstehen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu BENZONITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ Eintrag zu Benzonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. September 2023.
- ↑ Eintrag zu Benzonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
- Eintrag zu Benzonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- H. Fehling: Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme in Ann. Chem. Pharm. 49 (1844) 91–97
- Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 28 pdf.
- Reddy, S.S.; Reddy, K.D.; Rao, M.V.P.: Excess Volumes of Homologous Series of ALiphatic Hydrocarbons with Chlorobenzene, Nitrobenzene, and Benzonitrile in J. Chem. Eng. Data 27 (1982) 173–176.
- R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
- Heinz G. O. Becker, Werner Berger, und Günter Domschke: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.