Benzamid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäureamide und der einfachste Vertreter der Benzamide.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Benzamid | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7NO | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes, kristallines Pulver mit schwach ammoniakartigem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 121,14 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,34 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 128–129 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 288 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | wenig löslich in Wasser (13,5 g/l bei 20 °C), leicht löslich in Ethanol, Aceton und Pyridin | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung Bearbeiten
Die Synthese von Benzamid wurde erstmalig 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler beschrieben. Sie erhielten die Verbindung durch die Reaktion von Benzoylchlorid mit Ammoniak.
Anstelle von Ammoniak kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.
Benzamid wird als Zwischenstufe bei der Hydrolyse von Benzonitril zu Benzoesäure gebildet.
Verwendung Bearbeiten
Benzamid wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und von Küpenfarbstoffen verwendet. Einige Benzamid-Derivate werden als Arzneistoffe eingesetzt. So finden beispielsweise die Benzamide Metoclopramid und Alizaprid als Prokinetika Verwendung.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Benzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Benzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.
- Wöhler, Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302.
- Benzamid. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, 1998, abgerufen am 12. September 2023.
- Takao Maki, Kazuo Takeda: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, Benzoic Acid and Derivatives, S. 335, doi:10.1002/14356007.a03_555.
- PD Dr. Peter Zwerger: Mehrfachrückstände von Pflanzenschutzmitteln in Lebensmitteln Teil I Darstellung der Problematik aus Sicht der Behörden. (PDF; 1,6 MB) In: Bundesinstitut für Risikobewertung. Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft, Braunschweig, 11. September 2005, S. 17, abgerufen am 13. Februar 2023.
- Eintrag zu Prokinetika. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.