Alizaprid ist ein antiemetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika der zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrec

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Alizaprid
Andere Namen	N-[(1-Allyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-6-methoxy-1H-benzotriazol-5-carboxamid (IUPAC, WHO); 6-Methoxy-N-{[1-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-benzotriazol-5-carboxamid;
Summenformel	C16H21N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	59338-93-1
EG-Nummer	261-710-6
ECHA-InfoCard	100.056.082
PubChem	43008
ChemSpider	39202
DrugBank	DB01425
Wikidata	Q631829
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03FA05
Wirkstoffklasse	Prokinetikum
Eigenschaften
Molare Masse	315,38 g·mol−1
Schmelzpunkt	139 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; Hydrochlorid Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 264‐270‐273‐301+312‐330‐391‐501
Toxikologische Daten	92,7 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alizaprid ist ein antiemetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, der zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrechen, Übelkeit und Brechreiz eingesetzt wird.

Wirkmechanismus Bearbeiten

Die Wirkungen von Alizaprid basieren auf der Blockade von Dopamin-Rezeptoren im Brechzentrum. Da Alizaprid die Blut-Hirn-Schranke zu passieren vermag, können als unerwünschte Wirkungen vorübergehend extrapyramidal-motorische Störungen wie akute Dystonien und Dyskinesien auftreten. Die terminale Plasmahalbwertszeit beträgt etwa 3 Stunden.

Synthese Bearbeiten

Die mehrschrittige Synthese von Alizaprid ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:

Synthese von Alacepril

Handelsnamen Bearbeiten

Vergentan (D), Limican (I)

Als Tabletten und Injektionslösung erhältlich. Arzneilich wird auch das Salzsäuresalz Alizapridhydrochlorid eingesetzt, ein Pulver mit einem Schmelzpunkt von 206–208 °C.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006.
↑ Alizapride (hydrochloride). In: MCE.com. Abgerufen am 23. Mai 2022.
Eintrag zu Alizaprid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2022.
↑ PharmaWiki - Alizaprid. Abgerufen am 7. April 2022.
↑ G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 580 ff.
↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 41.
Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alizapridhydrochlorid: CAS-Nummer: 59338-87-3, PubChem: 6410734, ChemSpider: 4918604, Wikidata: Q27258431.

[MERCK14-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006.

[SDS-2] Alizapride (hydrochloride). In: MCE.com. Abgerufen am 23. Mai 2022.

[Römpp-3] Eintrag zu Alizaprid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2022.

[Pharma-4] PharmaWiki - Alizaprid. Abgerufen am 7. April 2022.

[mutschler11-5] G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 580 ff.

[Klee-6] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 41.

[Rot-7] Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alizapridhydrochlorid: CAS-Nummer: 59338-87-3, PubChem: 6410734, ChemSpider: 4918604, Wikidata: Q27258431.