Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Benzofuran | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 118,13 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,10 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | < −18 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 173–175 °C | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,5615 (17 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Synthese Bearbeiten
Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, das durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.
Aromatizität Bearbeiten
Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.
Nachweis Bearbeiten
Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.
Siehe auch Bearbeiten
- Furan: Derivat ohne kondensierten Benzolring
- Dibenzofuran: Derivat mit einem weiteren kondensierten Benzolring
- Polychlorierte Dibenzofurane (PCDF)
- Heterocyclen, Aromaten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Benzofuran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ Eintrag zu Benzofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
- Albert W. Burgstahler, Leonard R. Worden: Coumarone (Benzofuran) In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 28–31, doi:10.15227/orgsyn.046.0028; Coll. Vol. 5, 1973, S. 251 (PDF).