3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 3-Pentanon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, acetonähnlichem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,81 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −39 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 102 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 500 hPa (80,3 °C) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,3905 (25 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 705 mg·m−3 | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.
Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.
Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = −59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
Das Keton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,0 Mol.–% unter Stickstoff und 11,9 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt. Die Zündtemperatur beträgt 455 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung Bearbeiten
3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu DIETHYLKETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
- ↑ Eintrag zu 3-Pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
- Eintrag zu Pentan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-22-0 bzw. 3-Pentanon), abgerufen am 2. November 2015.
- Patent US3829499A: Production of diethyl ketone. Angemeldet am 17. Dezember 1969, veröffentlicht am 13. August 1974, Anmelder: Shell Oil Co, Erfinder: Kenzie Nozaki.
- Patent US4754074A: Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids. Veröffentlicht am 28. Juni 1988, Anmelder: Amoco Corporation, Erfinder: Gregory P. Hussmann.
- Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, doi:10.1039/jr9650003697.
- ↑ R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
- S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 pdf.
- Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt (Memento vom 7. Juli 2016 im Internet Archive) (englisch, PDF-Datei; 128 kB), abgerufen am 30. März 2013.