3-Hexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole. Sie ist eines der 17 Strukturisomere der Hexanole.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne definierte Angabe zur Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 3-Hexanol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 102,18 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,82 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | 6 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 135 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 4,66 hPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,415 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomere Bearbeiten
Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „3-Hexanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man in der Regel das Racemat, also (RS)-(±)-3-Hexanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-3-Hexanol.
| Isomere von 3-Hexanol | ||
| Name | (S)-3-Hexanol | (R)-3-Hexanol |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 6210-51-1 | 13471-42-6 |
| 623-37-0 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 210-790-0 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.009.810 (unspez.) | ||
| PubChem | 638098 | 6994293 |
| 12178 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q82123451 | |
| Q83763 (unspez.) |
Vorkommen Bearbeiten
3-Hexanol kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen, wie Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum), der Färberdistel (Carthamus tinctorius), Safran, Lavendel, Papaya, Preiselbeeren, Bananen, Melonen, Süßgras, Zitronenmelisse, Ananas, Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), Parmesan, gekochtem Hühnerfleisch, Schwarzen Johannisbeeren, Kakao und Sojabohnen vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Racemisches 3-Hexanol kann durch Hydroborierung von 3-Hexen oder 3-Hexin gewonnen werden.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 41 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (298 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 305 °C. Sie fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 3-Hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 786 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt 3-Hexanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2011 (PDF).
- ↑ 3-HEXANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- ↑ 3-Hexanol. In: Liber Herbarum Minor (Deutsch). 9. April 2018, abgerufen am 12. September 2021.
- E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003, ISBN 3-89701-745-8.