3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 3-Caren | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,86 g·cm−3 | |||||||||
| Siedepunkt | 170–172 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 2,7 hPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4722 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomere Bearbeiten
3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (−)-3-Caren.
| Isomere von 3-Caren | ||
| Name | (+)-3-Caren | (−)-3-Caren |
| Andere Namen | (1S,6R)-(+)-3-Caren | (1R,6S)-(−)-3-Caren |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 498-15-7 | 20296-50-8 |
| 13466-78-9 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 207-856-6 | – |
| 236-719-3 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.007.143 | – |
| 100.033.367 (unspez.) | ||
| PubChem | 443156 | 442461 |
| 26049 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q15222640 | Q15222645 |
| Q19414 (unspez.) |
Vorkommen Bearbeiten
3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten (Pinus roxburghii, Sumpf-Kiefer (Pinus palustris), Waldkiefer (Pinus sylvestris), Balsam-Tanne (Abies balsamea)), Zypressen, Pfeffer (Piper nigrum), Türkischer Oregano (Origanum onites), Thymian (Thymus vulgaris), Kopfiger Thymian (Thymus capitatus), Salbei (Salvia officinalis), Kreuzkümmel (Cuminum cyminum), Ajowan (Trachyspermum ammi), Kümmel (Carum carvi), Fenchel (Foeniculum vulgare), Boldo (Peumus boldus), Rossminze (Mentha longifolia), Kamille (Matricaria recutita), Wacholder-Arten, wie Virginischer Wacholder (Juniperus virginiana), Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica), Sternanis (Illicium verum), und Rosmarin (Rosmarinus officinalis), enthalten. Weiterhin ist es zu finden in Zitruspflanzen, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.
(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 % in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (−)-3-Caren mit bis zu 19 % in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris) vor.Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 %.
Eigenschaften Bearbeiten
Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C, sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.
Verwendung Bearbeiten
Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.
Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.
Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für Polyamide hergestellt werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu 3-CARENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
- ↑ Eintrag zu 3-Caren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons. In: Anal. Chem. 26, 1954, S. 1726–1737, doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ 3-CARENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
- ↑ DELTA-3-CARENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
- ↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
- Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
- Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety. 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S. 288, 367, 516, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
- Eintrag zu Carene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2017.
- Eintrag zu Terpentinöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2017.
- Datenblatt δ-3-CAREN (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. April 2017.
- Armin Radünz: Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen. Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S. 109.
- N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use. In: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S. 31 ff.
- Polyamide aus Holzabfällen. auf: fraunhofer.de, 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.
- Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert. In: fraunhofer.de, 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.