Vanillylaceton

Vanillylaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vanillylaceton
Andere Namen	Zingeron Zingiberon 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanon FEMA 3124 ZINGERONE (INCI)
Summenformel	C11H14O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-48-5 EG-Nummer 204-548-3 ECHA-InfoCard 100.004.136 PubChem 31211 ChemSpider 28952 DrugBank DB15589 Wikidata Q1064625
Eigenschaften
Molare Masse	194,23 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm^−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	40–41 °C
Siedepunkt	141 °C (0,7 hPa)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser löslich in Ether und verdünnten Alkalien
Brechungsindex	1,541 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2580 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) >5000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Preiselbeere (Vaccinium vitis-idaea)

Vanillylaceton kommt natürlich in Preiselbeeren und Ingwer vor. Die Verbindung wurde 1917 erstmals von dem japanischen Chemiker Hiroshi Nomura aus der Ingwer isoliert. Es ist der Scharfstoff im Oleoresin des Ingwers.

Gewinnung und Darstellung

Vanillylaceton 4 kann durch eine Aldolkondensation von Vanillin 1 und Aceton 2 zum 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on 3 und anschließender katalytischer Hydrierung gewonnen werden.

Vanillylaceton Synthese

Die Verbindung entsteht auch aus Gingerol durch eine Retroaldolreaktion.

Eigenschaften

Vanillylaceton ist ein farbloser Feststoff mit scharfem Geschmack, der wenig löslich in Wasser ist. Vanillylaceton ist einer der wichtigsten Aromabestandteile von Ingwer. Es ist ein pharmakologisch aktiver Wirkstoff, der zu den entzündungshemmenden, antioxidativen, krebshemmenden, radioprotektiven und antimikrobiellen Eigenschaften von Ingwer beitragen kann.

Verwendung

Vanillylaceton wird als Aromastoff verwendet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu FEMA 3124 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
2. Eintrag zu ZINGERONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.
3. Datenblatt 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
4. Datenblatt Vanillylaceton, ≥96%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2019 (PDF).
5. Eintrag zu Zingeron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2019.
6. Hiroshi Nomura: LXIV.—The pungent principles of ginger. Part I. A new ketone, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) occurring in ginger. In: J. Chem. Soc., Trans. 111, 1917, S. 769–776, doi:10.1039/CT9171100769.
7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on: CAS-Nummer: 1080-12-2, PubChem: 14121, ChemSpider: 13498, Wikidata: Q81989495.
8. Eintrag zu Zingerone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. März 2019.
9. R. Hänsel, O. Sticher, E. Steinegger: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09269-9, S. 658 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. Bilal Ahmad, Muneeb U. Rehman u. a.: A Review on Pharmacological Properties of Zingerone (4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone). In: The Scientific World Journal. 2015, 2015, S. 1, doi:10.1155/2015/816364.