1 3 Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans StrukturformelAllgemeinesName Andere Namen TrimethylenbromidSu

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Dibrompropan
Andere Namen	Trimethylenbromid
Summenformel	C3H6Br2
Kurzbeschreibung	farblose, stechend-riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	109-64-8
EG-Nummer	203-690-3
ECHA-InfoCard	100.003.356
PubChem	8001
ChemSpider	7710
Wikidata	Q408240
Eigenschaften
Molare Masse	201,89 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,98 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−34 °C
Siedepunkt	166–168 °C
Dampfdruck	2,6 hPa (20 °C); 4,9 hPa (30 °C); 11,3 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,68 g·l−1 bei 30 °C); löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und anderen organischen Lösungen.;
Brechungsindex	1,5197 (20 °C, 656,3 nm)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐315‐319‐411
	P: 210‐273‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	315 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.

Herstellung Bearbeiten

1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition, wie zum Beispiel eine photochemisch induzierte Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff, hergestellt werden.

Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.

Eigenschaften Bearbeiten

1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt bei Normaldruck von 167 °C besitzt. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 45,5 kJ·mol⁻¹, die molare Schmelzenthalpie am Schmelzpunkt 14,64 kJ·mol⁻¹. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,43365, B = 1776,679 und C = −39.691 im Temperaturbereich von 283 bis 440 K. Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunktes bei 54 °C zündfähige Dampf-Luft-Gemische.

Verwendung Bearbeiten

Da Bromid eine gute Abgangsgruppe darstellt, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So können beispielsweise CH-acide Cyclopentadienderivate, wie Fluorene oder 4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']bisthiophen durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen in eine Spiroverbindung überführt werden.

Durch eine Wurtz-Reaktion stellte August Freund im Jahre 1882 Cyclopropan aus 1,3-Dibrompropan her.

Biologische Bedeutung Bearbeiten

1,3-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 1,3-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2, S. 941.
A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc. 1934, S. 333–341, doi:10.1039/JR9340000333.
Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. In: J. Org. Chem. 7, 1942, S. 477–490, doi:10.1021/jo01200a005.
Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555–558.
Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–523, doi:10.1063/1.555985.
Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
Shuqiang Yu, Haiyao Lin, Zujin Zhao, Zixing Wang, Ping Lu: Excellent blue fluorescent trispirobifluorenes: synthesis, optical properties and thermal behaviors. In: Tetrahedron Letters. Band 48, Nr. 52, 2007, S. 9112–9115, doi:10.1016/j.tetlet.2007.10.137.
T. Benincori, V. Consonni, P. Gramatica, T. Pilati, S. Rizzo, F. Sannicolò, R. Todeschini, G. Zotti: Steric Control of Conductivity in Highly Conjugated Polythiophenes. In: Chemistry of Materials. Band 13, Nr. 5, 2001, S. 1665–1673, doi:10.1021/cm0009118.
August Freund: Über Trimethylen. In: Monatshefte für Chemie. Band 3, Nr. 1, Dezember 1882, S. 625–635, doi:10.1007/BF01516828.
Datenblatt 1,3-Dibromopropane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

[gestis-1] Eintrag zu 1,3-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[2] Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2, S. 941.

[3] A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc. 1934, S. 333–341, doi:10.1039/JR9340000333.

[Merck-4] Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.

[5] W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. In: J. Org. Chem. 7, 1942, S. 477–490, doi:10.1021/jo01200a005.

[6] Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555–558.

[7] Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–523, doi:10.1063/1.555985.

[Stull-8] Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

[9] Shuqiang Yu, Haiyao Lin, Zujin Zhao, Zixing Wang, Ping Lu: Excellent blue fluorescent trispirobifluorenes: synthesis, optical properties and thermal behaviors. In: Tetrahedron Letters. Band 48, Nr. 52, 2007, S. 9112–9115, doi:10.1016/j.tetlet.2007.10.137.

[10] T. Benincori, V. Consonni, P. Gramatica, T. Pilati, S. Rizzo, F. Sannicolò, R. Todeschini, G. Zotti: Steric Control of Conductivity in Highly Conjugated Polythiophenes. In: Chemistry of Materials. Band 13, Nr. 5, 2001, S. 1665–1673, doi:10.1021/cm0009118.

[11] August Freund: Über Trimethylen. In: Monatshefte für Chemie. Band 3, Nr. 1, Dezember 1882, S. 625–635, doi:10.1007/BF01516828.

[12] Datenblatt 1,3-Dibromopropane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).