1,2-Dibrompropan ist eine organische chemische Verbindung. Es ist eine aliphatische und die einfachste chirale Kohlenwasserstoffverbindung, die Brom enthält.
Strukturformel | ||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||
Name | 1,2-Dibrompropan | |||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H6Br2 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | hellgelbe Flüssigkeit | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 201,89 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
Dichte | 1,93 g·cm−3 | |||||||||||
Schmelzpunkt | −55,49 °C | |||||||||||
Siedepunkt | 141,9 °C | |||||||||||
Dampfdruck |
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Löslichkeit | schlecht in Wasser (1,43 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
Brechungsindex | 1,5201 (20 °C) | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||
ΔHf0 | −113,6 kJ/mol | |||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,2-Dibrompropan entsteht bei der Reaktion von Propen mit Brom:
Dies ist eine Additionsreaktion bei der racemisches 1,2-Dibrompropan entsteht.
Eigenschaften Bearbeiten
1,2-Dibrompropan ist eine entzündliche, flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie hat einen Brechungsindex von 1,5201 (20 °C)
Stereoisomerie Bearbeiten
1,2-Dibrompropan hat ein Stereozentrum, daher existieren zwei Enantiomere, das (S)-1,2-Dibrompropan und das (R)-1,2-Dibrompropan.
Wird ohne weitere Präfixe vom 1,2-Dibrompropan gesprochen, ist meist das Racemat [(RS)-1,2-Dibrompropan] – eine 1:1-Mischung von (S)-1,2-Dibrompropan und (R)-1,2-Dibrompropan – gemeint.
Verwendung Bearbeiten
1,2-Dibrompropan ist ein Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und anderen organischen Verbindungen. Weiterhin wird es als Lösungsmittel eingesetzt.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 1,2-Dibrompropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C) bilden.
Verwandte Verbindungen Bearbeiten
- 1,1-Dibrompropan C3H6Br2 (CAS-Nummer: 598-17-4)
- 1,3-Dibrompropan C3H6Br2
- 2,2-Dibrompropan C3H6Br2
- 1,2-Dibromethan C2H4Br2
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 1,2-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-146.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.