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1 2 Dibromethan Dieser Artikel behandelt 1 2 Dibrom Ethan verwechselbar mit Dibrommethan Methylenbromid IUPAC ist eine f

1,2-Dibromethan

1,2-Dibromethan (IUPAC) ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,2-Dibromethan
Andere Namen
  • Ethylendibromid
  • EDB
Summenformel C2H4Br2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 187,86 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,18 g·cm−3

Schmelzpunkt

10 °C

Siedepunkt

131 °C

Dampfdruck
  • 1,13 kPa (20 °C)
  • 15,98 kPa (75 °C)
  • 38,03 kPa (100 °C)
Löslichkeit
Brechungsindex

1,539 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350​‐​411
P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310
MAK

Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,8 mg·m−3

Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−79,2 kJ/mol

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen-Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.

Eigenschaften Bearbeiten

Dibromethan ist eine nicht brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K. Dämpfe von Dibromethan sind 6,5 mal so schwer wie Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C. Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol−1. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol−1. Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C. und 9,2 mbar Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

Verwendung Bearbeiten

Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz in verbleitem Treibstoff als Radikalfänger (engl. Scavenger) zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt. Auch die Anwendung als Insektenbegasungsmittel wurde schon in den 1980er Jahren verboten. In der organischen Chemie dient es als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Tetramisol und Theodrenalin), Herbiziden (z. B. Diquatdibromid) und Farbstoffen, wo eine Ethylenbrücke in ein Molekül eingeführt werden soll.

Sicherheitshinweise Bearbeiten

1,2-Dibromethan ist eine chemische Verbindung, die aufgrund ihrer potenziellen Gefahren sorgfältig gehandhabt werden sollte. Es verursacht starke Reizungen der Haut und Schleimhäute und kann leicht durch die Haut aufgenommen werden. Der Kontakt mit 1,2-Dibromethan kann zu unangenehmen Symptomen wie Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung sowie Schädigungen von Leber und Nieren führen.

Darüber hinaus wurde in Tierversuchen festgestellt, dass 1,2-Dibromethan ein Karzinogen ist, was bedeutet, dass es krebserzeugende Eigenschaften besitzt. Dies stellt ein potenzielles Risiko für den Menschen dar. Basierend auf diesen Erkenntnissen wurde 1,2-Dibromethan der MAK-Gruppe III A 2 zugeordnet, was darauf hinweist, dass es als gesundheitsschädlich eingestuft wurde und bei der Exposition gegenüber dieser Verbindung Vorsicht geboten ist.

Es ist daher wichtig, angemessene Sicherheitsvorkehrungen zu treffen, wenn man mit 1,2-Dibromethan umgeht. Dies beinhaltet das Tragen von persönlicher Schutzausrüstung wie Handschuhen, Schutzbrille und geeigneter Schutzkleidung. Es ist ratsam, den direkten Hautkontakt zu vermeiden und eine gute Belüftung in Arbeitsbereichen sicherzustellen, um eine mögliche Inhalation zu minimieren. Bei der Handhabung von 1,2-Dibromethan sollten auch geeignete Sicherheits- und Entsorgungsmaßnahmen gemäß den geltenden Vorschriften und Bestimmungen getroffen werden.

Es ist wichtig, dass Personen, die beruflich mit 1,2-Dibromethan arbeiten, über die potenziellen Gefahren informiert sind und über angemessene Schulungen und Kenntnisse zur sicheren Handhabung verfügen. Im Falle einer Exposition oder des Verdachts auf Exposition sollten sofortige Maßnahmen ergriffen werden, wie zum Beispiel das Entfernen der kontaminierten Kleidung, das gründliche Waschen der Haut mit Wasser und Seife und das Aufsuchen medizinischer Hilfe.

Die oben genannten Sicherheitshinweise dienen als allgemeine Informationen und sollten nicht als Ersatz für spezifische Anweisungen oder Empfehlungen von Fachleuten oder den entsprechenden behördlichen Stellen betrachtet werden. Bei Fragen oder Bedenken im Zusammenhang mit 1,2-Dibromethan wird empfohlen, sich an entsprechende Fachleute oder Gesundheits- und Sicherheitsbehörden zu wenden.

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu 1,2-Dibromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2013, doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.
  3. ↑ Eintrag zu 1,2-Dibromethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  4. Datenblatt 1,2-Dibromethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Eintrag zu 1,2-dibromoethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-93-4 bzw. 1,2-Dibromethan), abgerufen am 2. November 2015.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  8. V. Svoboda, V. Kubes, P. Basarova: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane. In: J. Chem. Thermodyn. 24, 1992, S. 555–558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9
  9. D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  10. W. E. Railing: The specific heat of some ethylene halides. In: J. Am. Chem. Soc. 61, 1939, S. 3349–3353. doi:10.1021/ja01267a034
  11. ↑ K. S. Pitzer: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide. In: J. Am. Chem. Soc. 62, 1940, S. 331–335. doi:10.1021/ja01859a028
  12. berechnet aus Dampfdruckfunktion
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Veröffentlichungsdatum:
Dieser Artikel behandelt 1 2 Dibrom Ethan verwechselbar mit Dibrommethan Methylenbromid 1 2 Dibromethan IUPAC ist eine farblose giftige Flussigkeit die ahnlich wie Chloroform riecht 3 und hauptsachlich als Losungsmittel zur Containerbegasung und als Synthese Zwischenprodukt Verwendung findet StrukturformelAllgemeinesName 1 2 DibromethanAndere Namen Ethylendibromid EDBSummenformel C2H4Br2Kurzbeschreibung farblose Flussigkeit mit susslichem Geruch 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 106 93 4EG Nummer 203 444 5ECHA InfoCard 100 003 132PubChem 7839ChemSpider 7551Wikidata Q161471EigenschaftenMolare Masse 187 86 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 2 18 g cm 3 1 Schmelzpunkt 10 C 1 Siedepunkt 131 C 1 Dampfdruck 1 13 kPa 20 C 2 15 98 kPa 75 C 2 38 03 kPa 100 C 2 Loslichkeit schwer in Wasser 4 04 g l 1 bei 20 C 1 loslich in Diethylether und Ethanol 3 Brechungsindex 1 539 20 C 2 4 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 5 ggf erweitert 1 GefahrH und P Satze H 301 311 331 315 319 335 350 411P 201 273 280 302 352 304 340 305 351 338 308 310 1 MAK Schweiz 0 1 ml m 3 bzw 0 8 mg m 3 6 Toxikologische Daten 108 mg kg 1 LD50 Ratte oral 1 300 mg kg 1 LD50 Kaninchen transdermal 1 Thermodynamische EigenschaftenDHf0 79 2 kJ mol 7 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 Sicherheitshinweise 5 Weblinks 6 EinzelnachweiseGewinnung und Darstellung Bearbeiten1 2 Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen also durch eine klassische Halogen Additionsreaktion oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsaure mit Ethin hergestellt werden C H 2 C H 2 B r 2 B r C H 2 C H 2 B r displaystyle mathrm CH 2 CH 2 Br 2 longrightarrow BrCH 2 CH 2 Br nbsp Eigenschaften BearbeitenDibromethan ist eine nicht brennbare farblose bis gelbliche Flussigkeit mit susslichem chloroformartigem Geruch 1 3 Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 C 1 Die Verdampfungsenthalpie betragt hier 41 78 kJ mol 1 8 Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10 P A B T C P in bar T in K mit A 7 36914 B 4101 146 und C 153 034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K 9 Dampfe von Dibromethan sind 6 5 mal so schwer wie Luft In fester Phase konnen zwei polymorphe Kristallformen vorliegen Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei 23 C 10 11 Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenubergangs betragt 1 94 kJ mol 1 11 Beide Formen stehen enantiotrop zueinander Die Kristallform I zeigt bei 10 C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10 94 kJ mol 1 11 Der Tripelpunkt liegt bei 10 C 11 und 9 2 mbar 12 Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht ansonsten ist die Verbindung stabil Verwendung BearbeitenDie noch in den 1980er Jahren ubliche Verwendung von 1 2 Dibromethan als Zusatz in verbleitem Treibstoff als Radikalfanger engl Scavenger zur Vermeidung von Bleiruckstanden im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrielandern eingestellt 2 Auch die Anwendung als Insektenbegasungsmittel wurde schon in den 1980er Jahren verboten 2 In der organischen Chemie dient es als Ausgangsstoff fur die Herstellung von Arzneistoffen z B Tetramisol und Theodrenalin Herbiziden z B Diquatdibromid und Farbstoffen wo eine Ethylenbrucke in ein Molekul eingefuhrt werden soll 2 Sicherheitshinweise Bearbeiten1 2 Dibromethan ist eine chemische Verbindung die aufgrund ihrer potenziellen Gefahren sorgfaltig gehandhabt werden sollte Es verursacht starke Reizungen der Haut und Schleimhaute und kann leicht durch die Haut aufgenommen werden Der Kontakt mit 1 2 Dibromethan kann zu unangenehmen Symptomen wie Kopfschmerzen Erbrechen Harnvergiftung sowie Schadigungen von Leber und Nieren fuhren Daruber hinaus wurde in Tierversuchen festgestellt dass 1 2 Dibromethan ein Karzinogen ist was bedeutet dass es krebserzeugende Eigenschaften besitzt Dies stellt ein potenzielles Risiko fur den Menschen dar Basierend auf diesen Erkenntnissen wurde 1 2 Dibromethan der MAK Gruppe III A 2 zugeordnet was darauf hinweist dass es als gesundheitsschadlich eingestuft wurde und bei der Exposition gegenuber dieser Verbindung Vorsicht geboten ist Es ist daher wichtig angemessene Sicherheitsvorkehrungen zu treffen wenn man mit 1 2 Dibromethan umgeht Dies beinhaltet das Tragen von personlicher Schutzausrustung wie Handschuhen Schutzbrille und geeigneter Schutzkleidung Es ist ratsam den direkten Hautkontakt zu vermeiden und eine gute Beluftung in Arbeitsbereichen sicherzustellen um eine mogliche Inhalation zu minimieren Bei der Handhabung von 1 2 Dibromethan sollten auch geeignete Sicherheits und Entsorgungsmassnahmen gemass den geltenden Vorschriften und Bestimmungen getroffen werden Es ist wichtig dass Personen die beruflich mit 1 2 Dibromethan arbeiten uber die potenziellen Gefahren informiert sind und uber angemessene Schulungen und Kenntnisse zur sicheren Handhabung verfugen Im Falle einer Exposition oder des Verdachts auf Exposition sollten sofortige Massnahmen ergriffen werden wie zum Beispiel das Entfernen der kontaminierten Kleidung das grundliche Waschen der Haut mit Wasser und Seife und das Aufsuchen medizinischer Hilfe Die oben genannten Sicherheitshinweise dienen als allgemeine Informationen und sollten nicht als Ersatz fur spezifische Anweisungen oder Empfehlungen von Fachleuten oder den entsprechenden behordlichen Stellen betrachtet werden Bei Fragen oder Bedenken im Zusammenhang mit 1 2 Dibromethan wird empfohlen sich an entsprechende Fachleute oder Gesundheits und Sicherheitsbehorden zu wenden Weblinks BearbeitenEnvironmental Health Criteria EHC fur 1 2 DibomoethameEinzelnachweise Bearbeiten a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1 2 Dibromethan in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Januar 2018 JavaScript erforderlich a b c d e f g D Yoffe R Frim S D Ukeles M J Dagani H J Barda T J Benya D C Sanders Bromine Compounds In Ullmanns Enzyklopadie der Technischen Chemie Wiley VCH Weinheim 2013 doi 10 1002 14356007 a04 405 pub2 a b c Eintrag zu 1 2 Dibromethan In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 10 November 2014 Datenblatt 1 2 Dibromethan bei Sigma Aldrich abgerufen am 5 Marz 2011 PDF Vorlage Sigma Aldrich Name nicht angegeben Eintrag zu 1 2 dibromoethane im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 106 93 4 bzw 1 2 Dibromethan abgerufen am 2 November 2015 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances S 5 22 V Svoboda V Kubes P Basarova Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1 1 2 2 tetrachloro 1 2 difluoroethane 1 2 dibromoethane 1 bromo 2 chloroethane 1 3 dibromo propane and 1 4 dibromo 2 3 dichloro 1 1 2 3 4 4 hexafluorobutane In J Chem Thermodyn 24 1992 S 555 558 doi 10 1016 S0021 9614 05 80125 9 D R Stull Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds In Ind Eng Chem 39 1947 S 517 540 doi 10 1021 ie50448a022 W E Railing The specific heat of some ethylene halides In J Am Chem Soc 61 1939 S 3349 3353 doi 10 1021 ja01267a034 a b c d K S Pitzer The heat capacities heats of transition and fusion and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide In J Am Chem Soc 62 1940 S 331 335 doi 10 1021 ja01859a028 berechnet aus Dampfdruckfunktion Abgerufen von https de wikipedia org w index php title 1 2 Dibromethan amp oldid 237841998