Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Triethylsilan | |||||||||
| Andere Namen | Triethylsiliciumhydrid | |||||||||
| Summenformel | C6H16Si | |||||||||
| Kurzbeschreibung | klar, farblos | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 116,28 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,728 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −157 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 107–108 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | löslich in Wasser: 9,3 g·l−1 | |||||||||
| Brechungsindex | 1,412 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:
Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.
Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:
| Verschiebung | H- | -Si- | -CH2- | -CH3 |
|---|---|---|---|---|
| 1H (ppm) | 3,621 | − | 0,591 | 0,980 |
| 13C (ppm) | − | − | 2,56 | 8,18 |
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol bzw. zum entsprechenden Disilazan:
Verwendung Bearbeiten
Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:
Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Der LD50-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC50-Wert (Daphnia magna, "Großer Wasserfloh") liegt bei 52 mg/l-48 h.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Triethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Triethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Stephan Pawlenko: Organosilicon Chemistry. Walter de Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-086238-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.
- The NMR of Triethylsilane. (Nicht mehr online verfügbar.) Hanhong, ehemals im ; abgerufen am 5. April 2015 (englisch). (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven.)
- Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Barry Arkles: Silanes. (PDF) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. S. 52, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).
- Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. April 2015 (englisch).