Triadimenol ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Conazole bzw. Triazole.
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Triadimenol | |||||||||||
| Andere Namen | α-tert-Butyl-β-(4-chlorphenoxy)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol | |||||||||||
| Summenformel | C14H18ClN3O2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 295,77 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Triadimenol kann durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Triadimefon mit Aluminiumisopropanolat hergestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Triadimenol ist ein brennbarer weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es hat einen Flammpunkt von 100 °C und zersetzt sich bei Erhitzung über 150 °C. Triadimenol ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 and 9 und unterliegt in geringem Maße der Photolyse. Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 4-Chlorphenol, 4-Chlorbenzaldehyd, 5-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlorbenzofuran, 4-Chlor-4-ethoxybenzol, 1-Ethyl-1H-pyrrol-2,5-dion und 2,2-Dimethylpropionsäure-4-chlorphenylester.
Stereochemie Bearbeiten
Triadimenol enthält zwei Stereozentren in α-Position und β-Position:
Damit gibt es insgesamt vier Stereoisomere. Das technische Produkt besteht zu 70 bis 85 % aus dem racemischen Diastereoisomer A [(αR,βS) + (αS,βR)], das Diastereoisomer B [(αR,βR) + (αS,βS)] liegt hingegen zwischen 15 und 30 % vor:
| Stereoisomere von Triadimenol | |
|---|---|
(αR,βS)-Stereoisomer | (αS,βR)-Stereoisomer |
(αR,βR)-Stereoisomer | (αS,βS)-Stereoisomer |
Verwendung Bearbeiten
Triadimenol ist ein systemisches Fungizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es hemmt die Ergosterol- und Gibberellin-Biosynthese und damit die Rate der Zellteilung. Die Verbindung wurde 1978 auf den Markt gebracht.
Zulassung Bearbeiten
In der Europäischen Union konnte Triadimenol bei Pflanzenschutzmitteln seit September 2009 für Anwendungen als Fungizid verwendet werden. Da kein Antrag auf Erneuerung der Wirkstoffgenehmigung gestellt wurde, endete die EU-Genehmigung für Triadimenol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln, gemäß Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011, am 31. August 2019 durch Zeitablauf.
In Deutschland galt gemäß Pflanzenschutzgesetz noch eine Abverkaufsfrist bis zum 29. Februar 2020 und eine Aufbrauchfrist bis zum 28. Februar 2021.
In der Schweiz endete die Aufbrauchsfrist für das einzig mit diesem Wirkstoff erhältliche Pestizid am 31. Oktober 2020.
Der von Bayer hergestellte Wirkstoff wird auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Triadimenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ FAO: FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES - Triadimenol (PDF; 524 kB).
- Eintrag zu α-tert-butyl-β-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Datenblatt Triadimenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2019 (PDF).
- Eintrag zu Triadimenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. April 2013.
- Monika Borucka, Maciej Celiński: Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole in Chem. Eng. Trans. 77 (2019) 139–144, doi:10.3303/CET1977024, Open Access.
- Monika Borucka, Maciej Celinski, Kamila Sałasinska, Agnieszka Gajek: Identification of volatile and semi-volatile organic compounds emitted during thermal degradation and combustion of triadimenol in J. Therm. Anal. Calorim. 139 (2020) 1493–1506, doi:10.1007/s10973-019-08531-y (Open Access).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triadimenol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
- Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
- Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: In: bvl.bund.de. 8. Mai 2019, archiviert vom am 10. Mai 2019; abgerufen am 10. Mai 2019.
- Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.