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Triazole Als werden heterocyclische aromatische Verbindungen mit der Formel C2H3N3 bezeichnet welche einen fünfatomigen

Triazole

Als Triazole werden heterocyclische aromatische Verbindungen mit der Formel C2H3N3 bezeichnet, welche einen fünfatomigen Ring mit zwei Kohlenstoff- und drei Stickstoff-Atomen enthalten.

Isomere Bearbeiten

Je nach Anordnung der drei Stickstoffatome im heteroaromatischen Fünfring gibt es zwei isomere Triazole, die jeweils in zwei tautomeren Formen (Unterschied: Position des Stickstoffatoms im Ring an das ein Wasserstoffatom gebunden ist) vorkommen:

  • 1,2,3-Triazol (existiert in zwei tautomeren Formen: 1H-1,2,3-Triazol und 2H-1,2,3-Triazol)
  • 1,2,4-Triazol (existiert in zwei tautomeren Formen: 1H-1,2,4-Triazol und 4H-1,2,4-Triazol)

Verwendung Bearbeiten

Markush-Formeln der Triazol-Fungizide:
1: Diclobutrazol, Paclobutrazol, Epoxiconazol, Bitertanol
2a: Fenbuconazol, Flutriafol, Flusilazol
2b: Hexaconazol, Tebuconazol
2c: Bromuconazol, Triticonazol

Viele Derivate von Triazolen werden als Arzneistoffe (Antimykotika, darunter Fluconazol, Fosfluconazol, Itraconazol, Voriconazol und Posaconazol) oder Pflanzenschutzmittelwirkstoffe (Fungizide, zum Beispiel Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flusilazol, Hexaconazol, Propiconazol, Tebuconazol, Tetraconazol oder Triadimenol) benutzt.

Triazole sind die Wirkstoffe in zahlreichen kommerziell vertriebenen, zugelassenen und angewendeten Fungiziden zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten wie Septoria tritici oder Fusarium-Arten. Sie hemmen die Ergosterolbiosynthese der Pilze. Einige Mutationen im Gen, das für das Zielenzym der Triazole codiert, wurden in Zusammenhang mit Unterschieden in der Empfindlichkeit der Pilze gegenüber Triazolen gebracht. Für die Bekämpfung einiger Pflanzenkrankheiten sind ausschließlich Triazole zugelassen.

Viele neu entwickelte insensitive und doch zugleich leistungsfähige Sprengstoffe sind Derivate von Triazol, so zum Beispiel das Nitrotriazolon (NTO) oder das Aminonitrotriazol (ANTA).

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance. 2. Auflage. Wiley & Sons, ISBN 978-0-470-97121-5, S. 132–136.
  2. ↑ Liste zugelassener Pflanzenschutzmittel.
  3. H. J. Cools, B. A. Fraaije, S. H. Kim, J. A. Lucas: Impact of changes in the target P450 CYP51 enzyme associated with altered triazole-sensitivity in fungal pathogens of cereal crops. International Symposium on Cytochrome P450. In: Biodiversity and Biothechnology. 8, 2006, S. 1219–1223, (PDF).

Weblinks Bearbeiten

Commons: Triazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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Als Triazole werden heterocyclische aromatische Verbindungen mit der Formel C2H3N3 bezeichnet welche einen funfatomigen Ring mit zwei Kohlenstoff und drei Stickstoff Atomen enthalten 1H 1 2 3 Triazol 2H 1 2 3 Triazol 1H 1 2 4 Triazol 4H 1 2 4 Triazol Inhaltsverzeichnis 1 Isomere 2 Verwendung 3 Siehe auch 4 Einzelnachweise 5 WeblinksIsomere BearbeitenJe nach Anordnung der drei Stickstoffatome im heteroaromatischen Funfring gibt es zwei isomere Triazole die jeweils in zwei tautomeren Formen Unterschied Position des Stickstoffatoms im Ring an das ein Wasserstoffatom gebunden ist vorkommen 1 1 2 3 Triazol existiert in zwei tautomeren Formen 1H 1 2 3 Triazol und 2H 1 2 3 Triazol 1 2 4 Triazol existiert in zwei tautomeren Formen 1H 1 2 4 Triazol und 4H 1 2 4 Triazol Verwendung Bearbeiten nbsp Markush Formeln der Triazol Fungizide 1 Diclobutrazol Paclobutrazol Epoxiconazol Bitertanol 2a Fenbuconazol Flutriafol Flusilazol 2b Hexaconazol Tebuconazol 2c Bromuconazol TriticonazolViele Derivate von Triazolen werden als Arzneistoffe Antimykotika darunter Fluconazol Fosfluconazol Itraconazol Voriconazol und Posaconazol oder Pflanzenschutzmittelwirkstoffe Fungizide zum Beispiel Cyproconazol Difenoconazol Epoxiconazol Flusilazol Hexaconazol Propiconazol Tebuconazol Tetraconazol oder Triadimenol benutzt Triazole sind die Wirkstoffe in zahlreichen kommerziell vertriebenen zugelassenen 2 und angewendeten Fungiziden zur Bekampfung von Pflanzenkrankheiten wie Septoria tritici oder Fusarium Arten Sie hemmen die Ergosterolbiosynthese der Pilze Einige Mutationen im Gen das fur das Zielenzym der Triazole codiert wurden in Zusammenhang mit Unterschieden in der Empfindlichkeit der Pilze gegenuber Triazolen gebracht 3 Fur die Bekampfung einiger Pflanzenkrankheiten sind ausschliesslich Triazole zugelassen 2 Viele neu entwickelte insensitive und doch zugleich leistungsfahige Sprengstoffe sind Derivate von Triazol so zum Beispiel das Nitrotriazolon NTO oder das Aminonitrotriazol ANTA Siehe auch BearbeitenAzole Diazole TetrazolEinzelnachweise Bearbeiten John A Joule Keith Mills Heterocyclic Chemistry at a Glance 2 Auflage Wiley amp Sons ISBN 978 0 470 97121 5 S 132 136 a b Liste zugelassener Pflanzenschutzmittel H J Cools B A Fraaije S H Kim J A Lucas Impact of changes in the target P450 CYP51 enzyme associated with altered triazole sensitivity in fungal pathogens of cereal crops International Symposium on Cytochrome P450 In Biodiversity and Biothechnology 8 2006 S 1219 1223 PDF Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Triazole Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Ubersicht der Synthese von 1 2 3 Triazolen englisch Normdaten Sachbegriff GND 4186040 8 lobid OGND AKS LCCN sh85137417 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Triazole amp oldid 225989439