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1 2 3 Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1 2 4 Triazol und Vinylazid Strukt

1,2,3-Triazol

1,2,3-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1,2,4-Triazol und Vinylazid.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,2,3-Triazol
Andere Namen
  • 1H-1,2,3-Triazol
  • Osotriazol
Summenformel C2H3N3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (ab 25 °C)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 69,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,192 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

23–25 °C

Siedepunkt

203 °C (1003 hPa)

Löslichkeit

löslich in Wasser

Brechungsindex

1,4854 (25 °C)

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

1,2,3-Triazol kann durch Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition, Kupfer- (CuAAC) oder Ruthenium- (RuAAC) katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition gewonnen werden.

Eigenschaften Bearbeiten

1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem pKs-Wert von 1,17 schwache Base ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei Tautomere auftreten. In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2H-Form.

Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen. Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen molaren Reaktionsenthalpie von −2600 kJ/kg (−180 kJ/mol). Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht explosionsgefährlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes, da weder im BAM 50/60 Stahlrohrtest noch im Koenen-Test mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde. Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.

Verwendung Bearbeiten

1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. den Wirkstoff Tazobactam oder Mubritinib verwendet. Derivate der Verbindung finden auch Verwendung in der Forschung als Bioisoster für Arzneistoffe und als Hemmstoffe der Prostaglandinsynthese.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt 1,2,3-Triazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 5. März 2011.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.
  4. Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles
  5. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007), 1233–1235, doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.
  7. G. Biagi, G. Dell'Omodarme, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, V. Di Bussolo: An 1,2,3-triazole derivative bioisoster of a potent in vitro prostaglandin synthesis inhibitor: preparation and biological activity. In: Farmaco (Societa Chimica Italiana: 1989). Band 47, Nr. 1, 1992, S. 91–98, PMID 1616580.
  8. G. Biagi, G. Dell'Omodarme, M. Ferretti, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, E. Tiscione: Studies on 1,2,3-triazole derivatives as in vitro inhibitors of prostaglandin synthesis. In: Farmaco (Societa Chimica Italiana: 1989). Band 45, Nr. 11, 1990, S. 1181–1192, PMID 2128450.
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Veröffentlichungsdatum:
1 2 3 Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1 2 4 Triazol und Vinylazid StrukturformelAllgemeinesName 1 2 3 TriazolAndere Namen 1H 1 2 3 Triazol OsotriazolSummenformel C2H3N3Kurzbeschreibung farblose Flussigkeit ab 25 C 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 288 36 8EG Nummer Listennummer 608 262 3ECHA InfoCard 100 128 405PubChem 67516ChemSpider 60839Wikidata Q161297EigenschaftenMolare Masse 69 07 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 1 192 g cm 3 25 C 1 Schmelzpunkt 23 25 C 1 Siedepunkt 203 C 1003 hPa 1 Loslichkeit loslich in Wasser 2 Brechungsindex 1 4854 25 C 3 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 305 351 338 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 EinzelnachweiseGewinnung und Darstellung Bearbeiten1 2 3 Triazol kann durch Huisgen Azid Alkin 1 3 dipolare Cycloaddition Kupfer CuAAC oder Ruthenium RuAAC katalysierte Azid Alkin Cycloaddition gewonnen werden 4 Eigenschaften Bearbeiten1 2 3 Triazol ist eine farblose Flussigkeit die mit einem pKs Wert von 1 17 schwache Base ist Mit den 1H und 2H Formen konnen zwei Tautomere auftreten In Losung dominiert in den meisten Losungsmitteln die 2H Form 5 nbsp Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen 6 Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen molaren Reaktionsenthalpie von 2600 kJ kg 180 kJ mol 6 Trotz der hohen Zersetzungswarme ist die Verbindung nicht explosionsgefahrlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes da weder im BAM 50 60 Stahlrohrtest noch im Koenen Test mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde 6 Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verlauft positiv 6 Verwendung Bearbeiten1 2 3 Triazol wird in der Forschung als Baustein fur komplexere chemische Verbindungen wie z B den Wirkstoff Tazobactam oder Mubritinib verwendet Derivate der Verbindung finden auch Verwendung in der Forschung als Bioisoster fur Arzneistoffe und als Hemmstoffe der Prostaglandinsynthese 7 8 Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f Datenblatt 1 2 3 Triazol bei Sigma Aldrich abgerufen am 5 Marz 2011 PDF Vorlage Sigma Aldrich Name nicht angegeben Eintrag zu 1 2 3 1H Triazole bei ChemBlink abgerufen am 5 Marz 2011 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 488 Organic Chemistry Portal Synthesis of 1 2 3 triazoles and benzotriazoles Theophil Eicher Siegfried Hauptmann Andreas Speicher The chemistry of heterocycles structure reactions syntheses and applications Chapter 123 Triazole S 201 ISBN 978 3 5273 0720 3 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b c d M Malow K D Wehrstedt S Neuenfeld On the explosive properties of 1H benzotriazole and 1H 1 2 3 triazole Tetrahedron Letters 48 2007 1233 1235 doi 10 1016 j tetlet 2006 12 046 G Biagi G Dell Omodarme I Giorgi O Livi V Scartoni V Di Bussolo An 1 2 3 triazole derivative bioisoster of a potent in vitro prostaglandin synthesis inhibitor preparation and biological activity In Farmaco Societa Chimica Italiana 1989 Band 47 Nr 1 1992 S 91 98 PMID 1616580 G Biagi G Dell Omodarme M Ferretti I Giorgi O Livi V Scartoni E Tiscione Studies on 1 2 3 triazole derivatives as in vitro inhibitors of prostaglandin synthesis In Farmaco Societa Chimica Italiana 1989 Band 45 Nr 11 1990 S 1181 1192 PMID 2128450 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title 1 2 3 Triazol amp oldid 235536034