Tetramethylphenylendiamin TMPD genauer N N N N Tetramethyl 1 4 phenylendiamin ist ein Derivat des p Phenylendiamins Es i

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylphenylendiamin (TMPD)
Andere Namen	Tetramethyl-p-phenylendiamin; N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin; Wurster-Reagenz;
Summenformel	C10H16N2
Kurzbeschreibung	hellrosa Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	100-22-1
EG-Nummer	202-831-6
ECHA-InfoCard	100.002.574
PubChem	7490
ChemSpider	21106585
Wikidata	Q408762
Eigenschaften
Molare Masse	164,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	48–50 °C
Siedepunkt	260 °C
pKS-Wert	6,35
Löslichkeit	schwer in Wasser (646 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312+332
	P: 280‐301+312+330‐302+352+312‐304+340+312
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.

Eigenschaften Bearbeiten

Tetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.

Verwendung Bearbeiten

TMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom-c-Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).

Andere Bezeichnungen Bearbeiten

Wurster-Blau Reagenz, nach Casimir Wurster (1854–1913). Wurster verwendete es zum Nachweis von Holzschliff in der Papieranalyse, ebenso wie Dimethylphenylendiamin (Wursters Rot).

Weblinks Bearbeiten

(Memento vom 19. Juni 2012 im Internet Archive)

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Tetramethyl-p-phenylenediamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.

[GESTIS-1] Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Tetramethyl-p-phenylenediamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[CLP_100.002.574-3] Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.