Chinonimine

Chinonimine sind organische Verbindungen, die sich von Chinonen ableiten, bei denen eine oder beide chinoiden Carbonylgruppen durch eine Iminogruppe ersetzt ist. Die Verbindungen mit zwei Iminogruppen werden auch als Chinondiimine bezeichnet.

Strukturformel von N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI)

N-Arylsubstituierte Chinonimine sind Farbstoffe (Chinonimin-Farbstoffe) aus der Gruppe der Methinfarbstoffe.

Verwendung

Besondere Bedeutung haben Chinonimine in der Entwicklung von Farbfilmen. So können Diaminoarene mit Phenolen in Gegenwart von Silber-Ionen und metallischem Silber als Katalysator zu Indoanilin-Farbstoffen umgesetzt werden.

Chinonimin-Farbstoffe

Allgemeine Struktur der Chinonimin-Farbstoffe mit
X = OH, NH₂ oder NR₂
Y = O oder NH

Bei den Chinonimin-Farbstoffen handelt es sich um aza-analoge Diarylmethinfarbstoffe. Es lassen sich drei verschiedene Grundtypen unterscheiden:

• Indophenole (Y = O, X = OH)
• Indoaniline (Y = O, X = NH₂ oder NR₂)
• Indamine (Y = NH, X = NH₂ oder NR₂)

Chinonimin-Farbstoffe erhält man durch die Reaktion von Phenol oder Anilin (als Nucleophil) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten und anschließender Dehydratisierung. Der einfachste Zugang besteht in der sauren Oxidation der entsprechenden Diphenylaminderivate.

Indophenole

• Tillmans Blau

Indoaniline

• Phenolblau
• Naphtholblau
• Rosindole

Indamine

• Bindschedlers Grün
• Phenazine
  • Safranine
  • Indulin
  • Nigrosine
• Phenothiazine (Thiazin-Farbstoffe)

  Phenothiazine, allgemeine Struktur

  • Hydronblau R
  • Methylenblau
  • Thionin
• Phenoxazine
  • Gallocyanin
  • Meldolablau
  • Nilblau
  • Nilrot

Einzelnachweise

1. Quinone imine. Royal Society of Chemistry, abgerufen am 22. Juli 2019 (englisch). 
2. Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305. 
3. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VII/3b, 4th Edition o-Quinones, Dipheno- and Stilbenequinones, Higher Ring Ketones, Quinoles, Quinone Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180494-7, S. 121, 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Eintrag zu Chinonimine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. September 2018.
5. Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).