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Nilrot auch als Nilblau Oxazon bezeichnet ist ein lipophiler fluoreszierender Phenoxazin Farbstoff StrukturformelAllgeme

Nilrot

Nilrot, auch als Nilblau-Oxazon bezeichnet, ist ein lipophiler fluoreszierender Phenoxazin-Farbstoff.

Strukturformel
Allgemeines
Name Nilrot
Andere Namen
  • 9-(Diethylamino)-5H-benzo[a]­phenoxazin-5-on (IUPAC)
  • Nilblau-Oxazon
  • Phenoxazon 660
  • Phenoxazon 9
Summenformel C20H18N2O2
Kurzbeschreibung

dunkelgrüner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 318,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203–205 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung Bearbeiten

Nilrot entsteht durch Kochen einer Lösung von Nilblau mit Schwefelsäure. Dabei wird die Aminogruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt.

Eigenschaften und Verwendung Bearbeiten

Nilrot bei Tageslicht (obere Reihe) und UV-Licht (366 nm, untere Reihe) in verschiedenen Lösungsmitteln.
V. l. n. r.: 1. Wasser, 2. Methanol, 3. Ethanol, 4. Acetonitril, 5. Dimethylformamid, 6. Aceton, 7. Ethylacetat, 8. Dichlormethan, 9. n-Hexan, 10. tert-Butylmethylether, 11. Cyclohexan, 12. Toluol.

Nilrot ist ein hochfluoreszierender Laser-Farbstoff. Es fluoresziert im roten Bereich bis in das Nahinfrarot (NIR) hinein und hat ein Emissionsmaximum bei etwa 650 nm. Sowohl das Emissionsmaximum, als auch die Quantenausbeute, sind vom verwendeten Lösungsmittel stark abhängig. In n-Heptan liegt das Emissionsmaximum bei etwa 520 nm, in Aceton dagegen bei 600 nm. Dabei ist die Fluoreszenz in Aceton etwa 80-mal schwächer. Eine höhere Polarität des Lösungsmittel führt generell zu einer Rotverschiebung des Fluoreszenzmaximums und zu einer Abnahme der Quantenausbeute und der Fluoreszenzlebensdauer von Nilrot.

In der Mikrobiologie wird Nilrot zum Markieren und Anfärben (engl. Staining) von Zellen beziehungsweise Zellbestandteilen verwendet. Die Fluoreszenz ist dabei von der Hydrophobie der Lipide abhängig. Polare, das heißt hydrophilere Lipide, wie beispielsweise Phospholipide, die sich im Wesentlichen in der Zellmembran befinden, fluoreszieren rot. Neutrale Fette, wie beispielsweise Triglyceride oder Cholesterinester in intrazellulären Fetttröpfchen, fluoreszieren dagegen bei kürzeren Wellenlängen (in Richtung Gelb). Die Fluoreszenz kann dabei sowohl mikroskopisch, als auch mittels Durchflusszytometrie gemessen werden.

Nilrot wird in der Biochemie zur Färbung von Proteinen im Zuge einer Proteincharakterisierung verwendet, z. B. bei der SDS-PAGE und der isoelektrischen Fokussierung.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt Nile Red, suitable for fluorescence, BioReagent, ≥98.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. November 2019 (PDF).
  2. H. Tajalli u. a.: The photophysical properties of Nile red and Nile blue in ordered anisotropic media. In: Dyes and Pigments 78, 2008, S. 15–24.
  3. J. N. Lampe u. a.: Nile Red is a fluorescent allosteric substrate of cytochrome P450 3A4. In: Biochemistry 47, 2008, S. 509–516. PMID 18092806
  4. S. D. Fowler u. a.: Use of nile red for the rapid in situ quantitation of lipids on thin-layer chromatograms. In: J Lipid Res 28, 1987, S. 1225–1232. PMID 3681147
  5. ↑ P. Greenspan u. a.: Nile red: a selective fluorescent stain for intracellular lipid droplets. In: J Cell Biol 100, 1985, S. 965–973. PMID 3972906.
  6. M. Sutter u. a.: Sensitive spectroscopic detection of large and denatured protein aggregates in solution by use of the fluorescent dye Nile red. In: Journal of Fluorescence 17, 2007, S. 181–192. PMID 17294134; PMC 1915606 (freier Volltext).
  7. G. Diaz u. a.: Hydrophobic characterization of intracellular lipids in situ by Nile Red red/yellow emission ratio. In: Micron 39, 2008, S. 819–824. PMID 18329888
  8. A. Bermudez, J. R. Daban, J. R. Garcia, E. Mendez: Direct blotting, sequencing and immunodetection of proteins after five-minute staining of SDS and SDS-treated IEF gels with Nile red. In: BioTechniques. Band 16, Nummer 4, April 1994, S. 621–624, PMID 8024781.
  9. F. J. Alba, S. Bartolomé, A. Bermúdez, J. R. Daban: Fluorescent labeling of proteins and its application to SDS-PAGE and western blotting. In: Methods in molecular biology (Clifton, N.J.). Band 536, 2009, S. 407–416, doi:10.1007/978-1-59745-542-8_41. PMID 19378078.

Weiterführende Literatur Bearbeiten

  • A. Nath u. a.: Spectral resolution of a second binding site for Nile Red on cytochrome P4503A4. In: Arch Biochem Biophys 474, 2008, S. 198–204. PMID 18395506.
  • A. Rei u. a.: Nile Red Synchronous Scan Fluorescence Spectroscopy to Follow Matrix Modification in Sol-Gel Derived Media and its Effect on the Peroxidase Activity of cytochrome c. In: J Fluoresc 18, 2008, S. 1083–1091. PMID 18365305.
  • G. Genicot u. a.: The use of a fluorescent dye, Nile red, to evaluate the lipid content of single mammalian oocytes. In: Theriogenology 63, 2005, S. 1181–1194. PMID 15710202.
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  • J. N. Lampe u. a.: Nile Red is a fluorescent allosteric substrate of cytochrome P450 3A4. In: Biochemistry 47, 2008, S. 509–516. PMID 18092806.
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  • A. Steinbüchel u. a.: Mikrobiologisches Praktikum. Verlag Springer, 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 384.
  • A. Douhal: Cyclodextrin Materials Photochemistry, Photophysics and Photobiology. Verlag Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52780-X, S. 49–50.
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Veröffentlichungsdatum:
Nilrot auch als Nilblau Oxazon bezeichnet ist ein lipophiler fluoreszierender Phenoxazin Farbstoff StrukturformelAllgemeinesName NilrotAndere Namen 9 Diethylamino 5H benzo a phenoxazin 5 on IUPAC Nilblau Oxazon Phenoxazon 660 Phenoxazon 9Summenformel C20H18N2O2Kurzbeschreibung dunkelgruner Feststoff 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 7385 67 3EG Nummer 230 966 0ECHA InfoCard 100 028 151PubChem 65182ChemSpider 58681Wikidata Q910572EigenschaftenMolare Masse 318 37 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 203 205 C 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P Satze 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Herstellung 2 Eigenschaften und Verwendung 3 Einzelnachweise 4 Weiterfuhrende LiteraturHerstellung BearbeitenNilrot entsteht durch Kochen einer Losung von Nilblau mit Schwefelsaure Dabei wird die Aminogruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt Eigenschaften und Verwendung Bearbeiten nbsp Nilrot bei Tageslicht obere Reihe und UV Licht 366 nm untere Reihe in verschiedenen Losungsmitteln V l n r 1 Wasser 2 Methanol 3 Ethanol 4 Acetonitril 5 Dimethylformamid 6 Aceton 7 Ethylacetat 8 Dichlormethan 9 n Hexan 10 tert Butylmethylether 11 Cyclohexan 12 Toluol Nilrot ist ein hochfluoreszierender Laser Farbstoff 2 Es fluoresziert im roten Bereich bis in das Nahinfrarot NIR 3 hinein und hat ein Emissionsmaximum bei etwa 650 nm 4 Sowohl das Emissionsmaximum als auch die Quantenausbeute sind vom verwendeten Losungsmittel stark abhangig In n Heptan liegt das Emissionsmaximum bei etwa 520 nm in Aceton dagegen bei 600 nm Dabei ist die Fluoreszenz in Aceton etwa 80 mal schwacher 5 Eine hohere Polaritat des Losungsmittel fuhrt generell zu einer Rotverschiebung des Fluoreszenzmaximums und zu einer Abnahme der Quantenausbeute und der Fluoreszenzlebensdauer von Nilrot 6 In der Mikrobiologie wird Nilrot zum Markieren und Anfarben engl Staining von Zellen beziehungsweise Zellbestandteilen verwendet Die Fluoreszenz ist dabei von der Hydrophobie der Lipide abhangig Polare das heisst hydrophilere Lipide wie beispielsweise Phospholipide die sich im Wesentlichen in der Zellmembran befinden fluoreszieren rot Neutrale Fette wie beispielsweise Triglyceride oder Cholesterinester in intrazellularen Fetttropfchen fluoreszieren dagegen bei kurzeren Wellenlangen in Richtung Gelb 7 Die Fluoreszenz kann dabei sowohl mikroskopisch als auch mittels Durchflusszytometrie gemessen werden 5 Nilrot wird in der Biochemie zur Farbung von Proteinen im Zuge einer Proteincharakterisierung verwendet z B bei der SDS PAGE und der isoelektrischen Fokussierung 8 9 Einzelnachweise Bearbeiten a b c d Datenblatt Nile Red suitable for fluorescence BioReagent 98 0 HPLC bei Sigma Aldrich abgerufen am 18 November 2019 PDF H Tajalli u a The photophysical properties of Nile red and Nile blue in ordered anisotropic media In Dyes and Pigments 78 2008 S 15 24 J N Lampe u a Nile Red is a fluorescent allosteric substrate of cytochrome P450 3A4 In Biochemistry 47 2008 S 509 516 PMID 18092806 S D Fowler u a Use of nile red for the rapid in situ quantitation of lipids on thin layer chromatograms In J Lipid Res 28 1987 S 1225 1232 PMID 3681147 a b P Greenspan u a Nile red a selective fluorescent stain for intracellular lipid droplets In J Cell Biol 100 1985 S 965 973 PMID 3972906 M Sutter u a Sensitive spectroscopic detection of large and denatured protein aggregates in solution by use of the fluorescent dye Nile red In Journal of Fluorescence 17 2007 S 181 192 PMID 17294134 PMC 1915606 freier Volltext G Diaz u a Hydrophobic characterization of intracellular lipids in situ by Nile Red red yellow emission ratio In Micron 39 2008 S 819 824 PMID 18329888 A Bermudez J R Daban J R Garcia E Mendez Direct blotting sequencing and immunodetection of proteins after five minute staining of SDS and SDS treated IEF gels with Nile red In BioTechniques Band 16 Nummer 4 April 1994 S 621 624 PMID 8024781 F J Alba S Bartolome A Bermudez J R Daban Fluorescent labeling of proteins and its application to SDS PAGE and western blotting In Methods in molecular biology Clifton N J Band 536 2009 S 407 416 doi 10 1007 978 1 59745 542 8 41 PMID 19378078 Weiterfuhrende Literatur BearbeitenA Nath u a Spectral resolution of a second binding site for Nile Red on cytochrome P4503A4 In Arch Biochem Biophys 474 2008 S 198 204 PMID 18395506 A Rei u a Nile Red Synchronous Scan Fluorescence Spectroscopy to Follow Matrix Modification in Sol Gel Derived Media and its Effect on the Peroxidase Activity of cytochrome c In J Fluoresc 18 2008 S 1083 1091 PMID 18365305 G Genicot u a The use of a fluorescent dye Nile red to evaluate the lipid content of single mammalian oocytes In Theriogenology 63 2005 S 1181 1194 PMID 15710202 E Bonilla und A Prelle Application of nile blue and nile red two fluorescent probes for detection of lipid droplets in human skeletal muscle In J Histochem Cytochem 35 1987 S 619 621 PMID 3559182 J N Lampe u a Nile Red is a fluorescent allosteric substrate of cytochrome P450 3A4 In Biochemistry 47 2008 S 509 516 PMID 18092806 J Han u a Chemiluminescent energy transfer cassettes based on fluorescein and nile red In Angew Chem Int Ed 46 2007 S 1684 1687 PMID 17397078 K Tainaka u a Nile Red nucleoside novel nucleoside analog with a fluorophore replacing the DNA base In Nucleic Acids Symp Ser 49 2005 S 155 156 PMID 17150680 S Mukherjee u a Membrane localization and dynamics of Nile Red effect of cholesterol In Biochim Biophys Acta 1768 2007 S 59 66 PMID 16934217 M L Ferrer und F del Monte Enhanced emission of nile red fluorescent nanoparticles embedded in hybrid sol gel glasses In J Phys Chem B 109 2005 S 80 86 PMID 16850987 K J Thomas u a A long wavelength fluorescent glucose biosensor based on bioconjugates of galactose glucose binding protein and Nile Red derivatives In Diabetes Technol Ther 8 2006 S 261 268 PMID 16800747 K Sebok Nagy u a Interaction of 2 hydroxy substituted Nile red fluorescent probe with organic nitrogen compounds In Photochem Photobiol 81 2005 S 1212 1218 PMID 15901209 D L Sackett und J Wolf Nile red as a polarity sensitive fluorescent probe of hydrophobic protein surfaces In Anal Biochem 167 1987 S 228 234 PMID 3442318 J Jose und K Burgess Syntheses and properties of water soluble Nile Red derivatives In J Org Chem 71 2006 S 7835 7839 PMID 16995693 A Steinbuchel u a Mikrobiologisches Praktikum Verlag Springer 2003 ISBN 3 540 44383 5 S 384 A Douhal Cyclodextrin Materials Photochemistry Photophysics and Photobiology Verlag Elsevier 2006 ISBN 0 444 52780 X S 49 50 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Nilrot amp oldid 212404015