Bindschedlers Grün ist ein grüner Farbstoff aus der Gruppe der Indamine Er wird durch Kondensation von N N Dimethylanili

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bindschedlers Grün
Andere Namen	[4-(4-Dimethylamino-phenylimino)-cyclohexa-2,5-dienyliden]-dimethyl-ammoniumchlorid; C.I. 49405;
Summenformel	C16H20ClN3
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	4486-05-9
EG-Nummer	224-773-0
ECHA-InfoCard	100.022.522
PubChem	73516
ChemSpider	66201
Wikidata	Q863659
Eigenschaften
Molare Masse	289,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bindschedlers Grün ist ein grüner Farbstoff aus der Gruppe der Indamine. Er wird durch Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin oder durch oxidative Kupplung von N,N-Dimethylanilin mit 4-Amino-N,N-dimethylanilin mit Natriumdichromat als Oxidationsmittel hergestellt und trägt den Namen seines Entdeckers Robert Bindschedler.

Bindschedlers Grün kann zur quantitativen Bestimmung von Schwefelwasserstoff verwendet werden, da es mit diesem vollständig zu Methylenblau reagiert, das photometrisch bei 680 nm erfasst werden kann. Das Absorptionsmaximum von Bindschedlers Grün liegt bei 727 nm. Durch Modifikationen lässt sich diese Absorptionsbande weiter in den längerwelligen Bereich verschieben. So absorbieren verschiedene Indaminfarbstoffe mit einem vom Bindschedlers Grün abgeleiteten Grundgerüst im nahen Infrarot-Bereich (NIR).

Auf der Basis von Bindschedlers Grün wurden verschiedene Assays entwickelt, beispielsweise ein Zytotoxizitäts-Assay. Auch zur Messung der Aktivität von Dehydrogenase kann die Verbindung verwendet werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ A. Townshend, D. T. Burns, Ryszard Lobinski, E. J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 129 (books.google.com).
↑ Datenblatt BINDSCHEDLERS GREEN, INDICATOR GRADE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2011 (PDF).
Eintrag zu Indamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
H. Wieland, in: Ber. d. dt. Chem. Ges. 1915, 48, S. 1078.
H. J. Shine, R. L. Snell, J. C. Trisler: Nature of Bindschedler's Green: preparation for analysis of hydrazo compounds, in: Anal. Chem. 1958, 30, S. 383–384.
↑ J. Griffiths, R. Cox: Light absorption and stability properties of some near-IR indamine dyes related to Bindschedler’s green, in: Dyes and Pigments 1999, 42, S. 29–34.
F. Tietze, T. Eicher, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, 2. Auflage, ISBN 978-3-527-30874-3 (Papier), ISBN 978-3-527-60171-4 (Online)
T. Schödl: Sulfid-Chinon Reduktase (SQR) aus Aquifex aeolicus: Gensynthese, Expression, Reinigung und biochemische Charakterisierung, Dissertation, Regensburg 2003, S. 65
K. Takagi in: A sensitive colorimetric assay for polyamines in erythrocytes using oat seedling polyamine oxidase, in: Clin. Chim. Acta 2004, 340, S. 219–227.
S. Yamashoji: A cytotoxicity assay with Bindschedler's green leuco base, in: Anal. Biochem. 1996, 240, S. 310–312; PMID 8811930
M. D. Smith, C. L. Olson: Differential amperometric measurement of serum lactate dehydrogenase activity using Bindschedler's green, in: Anal. Chem. 1974, 46, S. 1544–1547; PMID 4412813

[Townshend-1] A. Townshend, D. T. Burns, Ryszard Lobinski, E. J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 129 (books.google.com).

[Sigma-2] Datenblatt BINDSCHEDLERS GREEN, INDICATOR GRADE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2011 (PDF).

[3] Eintrag zu Indamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[4] H. Wieland, in: Ber. d. dt. Chem. Ges. 1915, 48, S. 1078.

[Analytical_Chemistry-5] H. J. Shine, R. L. Snell, J. C. Trisler: Nature of Bindschedler's Green: preparation for analysis of hydrazo compounds, in: Anal. Chem. 1958, 30, S. 383–384.

[dyesandpigments-6] J. Griffiths, R. Cox: Light absorption and stability properties of some near-IR indamine dyes related to Bindschedler’s green, in: Dyes and Pigments 1999, 42, S. 29–34.

[7] F. Tietze, T. Eicher, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, 2. Auflage, ISBN 978-3-527-30874-3 (Papier), ISBN 978-3-527-60171-4 (Online)

[8] T. Schödl: Sulfid-Chinon Reduktase (SQR) aus Aquifex aeolicus: Gensynthese, Expression, Reinigung und biochemische Charakterisierung, Dissertation, Regensburg 2003, S. 65

[9] K. Takagi in: A sensitive colorimetric assay for polyamines in erythrocytes using oat seedling polyamine oxidase, in: Clin. Chim. Acta 2004, 340, S. 219–227.

[10] S. Yamashoji: A cytotoxicity assay with Bindschedler's green leuco base, in: Anal. Biochem. 1996, 240, S. 310–312; PMID 8811930

[11] M. D. Smith, C. L. Olson: Differential amperometric measurement of serum lactate dehydrogenase activity using Bindschedler's green, in: Anal. Chem. 1974, 46, S. 1544–1547; PMID 4412813