Sphagnorubine Die sind eine Stoffgruppe von roten Farbstoffen die in den Zellwänden von Torfmoosen entdeckt wurden Inhal

Die Sphagnorubine sind eine Stoffgruppe von roten Farbstoffen, die in den Zellwänden von Torfmoosen entdeckt wurden.

Vertreter Bearbeiten

Bisher sind Sphagnorubin A, B und C bekannt.

Sphagnorubine

Name

Sphagnorubin A

Sphagnorubin B

Sphagnorubin C

Strukturformel

Andere Namen

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8,11-dihydroxy-9H-phenanthro[2,1-b]pyran-9-on

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8-hydroxy-11-methoxy-9H-phenanthro[2,1-b]pyran-9-on

2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-hydroxy-11-methoxy-9H-phenanthro[2,1-b]pyran-9-on

CAS-Nummer

55483-18-6

84018-30-4

84018-31-5

PubChem

?

Summenformel

C₂₃H₁₄O₆

C₂₄H₁₆O₆

C₂₅H₁₈O₆

Molare Masse

386,36 g·mol⁻¹

400,39 g·mol⁻¹

414,41 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>350 °C

Beschreibung

granatrote Rhomben

rubinrote Nadeln

Löslichkeit

nahezu unlöslich in unpolaren und schwach polaren Lösungsmitteln, 0,1 % in DMSO

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

Vorkommen Bearbeiten

Die sekundären Pflanzenstoffe kommen an der Zellwand von Torfmoosen wie Sphagnum rubellum oder Sphagnum magellanicum vor. Phenylpropanoide wie Sphagnorubin sind wesentliche Strukturbestandteile der als wichtige Kohlenstoffsenke dienenden Moore.

Beschreibung Bearbeiten

Die mit den Anthocyanen verwandten Substanzen haben ein Phenyl-phenanthro-pyran-Gerüst.

In polaren Lösungsmitteln ist die Löslichkeit der Sphagnorubine gering, was aber bereits für eine tiefgefärbte Lösung ausreicht, während sie in unpolaren Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist.

Funktion Bearbeiten

Bei niedrigen Temperaturen, wie sie etwa für Hochmoore typisch sind, ist der Stoffwechsel der Torfmoose verlangsamt. Tritt unter diesen Bedingungen hohe Lichtintensität auf, also bei geeignetem Sonnenstand ohne Schatten, so kann das Moos durch Photooxidation geschädigt werden. Da das Moos tagsüber bei kühler Temperatur mehr Sphagnorubine erzeugt als bei warmen, wird dem Pflanzenstoff eine Schutzfunktion zugeschrieben. Eine zweite biologische Funktion könnte die direkte Aufnahme von Restwärme aus der Umgebung sein, wie aus einer analogen Situation bei Ruderfußkrebsen geschlossen wird.

Biosynthese Bearbeiten

Die Biosynthese ist mit der von Lignin verwandt insofern als sie von Phenylalanin ausgeht. Zwischenstufe ist das Hydroxy-Derivat eines an Coenzym A gebundenen Zimtsäurerestes. Der komplexe Ablauf ist noch nicht vollständig geklärt, obwohl die technische Synthese bereits 1975 beschrieben wurde.

Literatur Bearbeiten

Rudolph H., Vowinkel E.: Sphagnorubin, ein kristallines Membranochrom aus Sphagnum magellanicum. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 1211–1212 (online).
Rolf Mentlein, Erich Vowinkel: Die roten Wandfarbstoffe des Torfmooses Sphagnum rubellum. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1984, 1984, S. 1024–1035, doi:10.1002/jlac.198419840520.

Einzelnachweise Bearbeiten

Rolf Mentlein, Erich Vowinkel: Die roten Wandfarbstoffe des Torfmooses Sphagnum rubellum. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1984, 1984, S. 1024–1035, doi:10.1002/jlac.198419840520.
↑ Eintrag zu Sphagnorubine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. März 2012.
Geoffrey D. Abbott, Aminu Muhammad, Lisa Belyea, Chris Laing, Greg L. Cowie: The Biogeochemistry of Sphagnum mosses – the effects of substrate source on their phenolic composition. (PDF; 163 kB).
R. N. Chopra: Biology of Bryophytes. New Age International, 2005, ISBN 978-81-224-1343-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Janice M. Glime: Bryophyte Ecology, Volume 1, Physiological Ecology, 2007 (PDF; 709 kB).
Zea mays mays Pathway: trans-cinnamoyl-CoA biosynthesis. Beitrag bei Gramene.org, 10. März 2010.
Susanne Rasmussen, Hansjörg Rudolph: Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax. In: Phytochemistry. 46, 1997, S. 449–453, doi:10.1016/S0031-9422(97)00337-3.
Maike Petersen, Joachim Hans, Ulrich Matern: Biosynthesis of Phenylpropanoids and Related Compounds. In: Michael Wink (Hrsg.): Annual Plant Reviews. 2. Auflage. Band 40: Biochemistry of Plant Secondary Metabolism. Wiley-Blackwell, Oxford 2010, ISBN 978-1-4443-2050-3, S. 214, doi:10.1002/9781444320503.ch4/summary.
Eckart Voss: Totalsynthese des Sphagnorubins. Kiel, 1975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1] Rolf Mentlein, Erich Vowinkel: Die roten Wandfarbstoffe des Torfmooses Sphagnum rubellum. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1984, 1984, S. 1024–1035, doi:10.1002/jlac.198419840520.

[Römpp-2] Eintrag zu Sphagnorubine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. März 2012.

[3] Geoffrey D. Abbott, Aminu Muhammad, Lisa Belyea, Chris Laing, Greg L. Cowie: The Biogeochemistry of Sphagnum mosses – the effects of substrate source on their phenolic composition. (PDF; 163 kB).

[4] R. N. Chopra: Biology of Bryophytes. New Age International, 2005, ISBN 978-81-224-1343-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Janice M. Glime: Bryophyte Ecology, Volume 1, Physiological Ecology, 2007 (PDF; 709 kB).

[6] Zea mays mays Pathway: trans-cinnamoyl-CoA biosynthesis. Beitrag bei Gramene.org, 10. März 2010.

[7] Susanne Rasmussen, Hansjörg Rudolph: Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax. In: Phytochemistry. 46, 1997, S. 449–453, doi:10.1016/S0031-9422(97)00337-3.

[8] Maike Petersen, Joachim Hans, Ulrich Matern: Biosynthesis of Phenylpropanoids and Related Compounds. In: Michael Wink (Hrsg.): Annual Plant Reviews. 2. Auflage. Band 40: Biochemistry of Plant Secondary Metabolism. Wiley-Blackwell, Oxford 2010, ISBN 978-1-4443-2050-3, S. 214, doi:10.1002/9781444320503.ch4/summary.

[9] Eckart Voss: Totalsynthese des Sphagnorubins. Kiel, 1975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).