Propiophenon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Ketone.
Strukturformel | ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | ||||||||||||
Name | Propiophenon | |||||||||||
Andere Namen |
| |||||||||||
Summenformel | C9H10O | |||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
| ||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 134,18 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
Dichte | 1,01 g·cm−3 | |||||||||||
Schmelzpunkt | 21 °C | |||||||||||
Siedepunkt | 218 °C | |||||||||||
Dampfdruck |
| |||||||||||
Löslichkeit | schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
Brechungsindex | 1,5269 (20 °C) | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| ||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Propiophenon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid in Gegenwart der Lewis-Säure Aluminiumchlorid synthetisiert werden.
Am Ende muss die Reaktionsmischung wässrig aufgearbeitet werden, um das komplexierte Aluminiumchlorid zu hydrolysieren und das Keton freizusetzen. Man erreicht Ausbeuten von etwa 84 %.
Industriell wird häufig auch die katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure bei Temperaturen von 440–520 °C an Calciumacetat-Katalysatoren auf Aluminiumoxid durchgeführt.
Verwendung Bearbeiten
Propiophenon findet hauptsächlich zur Herstellung von Medikamenten wie Dextropropoxyphen, Norephedrin und Phenmetrazin Verwendung.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Propiophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2017. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.
- ↑ K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, K.-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 771.
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer: Ketones. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. Juni 2000, doi:10.1002/14356007.a15_077.