4-Hydroxybenzoesäureethylester

4-Hydroxybenzoesäureethylester, auch para-Hydroxybenzoesäureethylester (PHB-Ethylester) ist der Ethylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäureethylester
Andere Namen	Ethyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC, Ph. Eur.) Ethyl-p-hydroxybenzoat Ethyl-para-hydroxybenzoat PHB-Ethylester E 214 ETHYLPARABEN (INCI) Nipagin A
Summenformel	C9H10O3
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-47-8 EG-Nummer 204-399-4 ECHA-InfoCard 100.004.000 PubChem 8434 ChemSpider 13846749 DrugBank DB13628 Wikidata Q229976
Eigenschaften
Molare Masse	166,18 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	116–118 °C
Siedepunkt	297 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	5,78·10^−2 Pa (50 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,7 g·l^−1 bei 25 °C) gut löslich in Diethylether, Methanol, Ethanol, Propylenglycol und Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3000 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt liegt bei 115,8 °C mit einer Schmelzenthalpie von 158,6 J·g⁻¹. Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 34,7 ±0,2 und B = 12132 ±80 im Temperaturbereich von 40 °C bis 53 °C. Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 100,9 kJ·mol⁻¹ ableiten. Die Löslichkeit ist in Wasser gering, in organischen Lösungsmitteln eher sehr gut.

Das Absorptionsmaximum λ_max liegt bei 256 nm.

Der 4-Hydroxybenzoesäureethylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäureethylester dient als Konservierungsmittel und ist beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Verpilzungen auf bakteriologischen Agarplatten verwendet. In der Lebensmittelindustrie gehört der PHB-Ester zu den bedingt zugelassenen Konservierungs- und Antioxidationsmitteln.

PHB-Ethylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 214 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriumethyl-p-hydroxybenzoat, E 215) verwendet.

Parabene im Allgemeinen können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.

Sicherheitshinweise/Toxikologie

4-Hydroxybenzoesäureethylester wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Hydroxybenzoesäureethylester waren die Besorgnisse bezüglich als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu E 214: Ethyl-p-hydroxybenzoate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
2. Eintrag zu ETHYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
3. Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäureethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
4. Giordano, F.; Bettini, R.; Donini, C.; Gazzaniga, A.; Caira, M.R.; Zhang, G.G.Z.; Grant, D.J.W.: Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures in J. Pharm. Sci. 88 (1999) 1210–1216, doi:10.1021/js9900452.
5. Perlovich, G.L.; Rodionov, S.V.; Bauer-Brandl, A.: Thermodynamics of solubility, sublimation and solvation processes of parabens in Eur. J. Pharm. Sci. 24 (2005) 25–33, doi:10.1016/j.ejps.2004.09.007.
6. Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2016.
7. Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 14(301), 1981.
8. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Ethyl 4-hydroxybenzoate, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/Evaluationsjahr nicht angegeben