Myclobutanil

Myclobutanil ist eine racemische Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, Nitrile und Chlorphenyle und ein Ende der 1980er Jahre von Rohm and Haas entwickeltes systemisches Azol-Fungizid.

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Myclobutanil
Andere Namen	(RS)-2-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril (IUPAC) Deccotanil Eagle Fungiben Nova Systhane (±)-2-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril
Summenformel	C15H17ClN4
Kurzbeschreibung	schwach gelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88671-89-0 (Racemat) EG-Nummer 410-400-0 ECHA-InfoCard 100.101.000 PubChem 6336 ChemSpider 6096 Wikidata Q413587
Eigenschaften
Molare Masse	288,77 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm^−3
Schmelzpunkt	70–71,5 °C 63–68 °C
Siedepunkt	202–208 °C (133 Pa)
Dampfdruck	0,213 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (142 mg·l^−1 bei 25 °C) löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​361d​‐​411 P: 201​‐​264​‐​273​‐​280​‐​308+313
Toxikologische Daten	1600 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stereoisomerie

Myclobutanil ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)- und (S)-konfigurierten Enantiomers.

Enantiomere von Myclobutanil
Name	(S)-Myclobutanil	(R)-Myclobutanil
Andere Namen	(–)-Myclobutanil	(+)-Myclobutanil
Strukturformel
CAS-Nummer	244094-39-1	244094-40-4
	88671-89-0 (Isomerengemisch)
EG-Nummer	410-400-0, 618-198-8 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard	100.101.000, 100.115.883 (Isomerengemisch)
PubChem	38989055	11077077
	6336 (Isomerengemisch)
Wikidata	Q27157152	Q27157150
	Q413587 (Isomerengemisch)

Synthese

Bei der Herstellung von Myclobutanil reagieren zunächst 4-Chlorphenylacetonitril und 1-Chlorbutan miteinander. Anschließend wird durch Reaktion mit Dibrommethan ein Brommethan-Gruppe addiert. Das Brom wird im letzten Schritt mit 1,2,4-Triazol substituiert.

Synthese von Myclobutanil

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Myclobutanil wird als Breitband-Fungizid in der Landwirtschaft und im Hausgarten (vor allem bei Zierpflanzen, Obstbäumen und im Weinbau gegen Schorf, Rost und Mehltau) eingesetzt.

Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Ergosterin-Biosynthese.

Zulassung

Myclobutanil wurde als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in der EU am 7. Januar 2011 zugelassen. Präparate waren in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen. Nach Ablauf der Zulassung am 31. Mai 2021 wurde diese nicht mehr erneuert.

In der Schweiz wurde die Zulassung von Myclobutanil am 1. Juli 2021 widerrufen. Die Abverkaufsfrist endete am 30. November 2021.

Sicherheitshinweise

Myclobutanil wirkt auf Menschen nur schwach giftig. In hohen Dosen wurden im Tierversuch Schäden an Embryonen nachgewiesen. Es ist hochtoxisch für Fische, Algen und Zooplankton.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Myclobutanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
2. (Memento vom 5. Oktober 2006 im Internet Archive).
3. Eintrag zu Myclobutanil bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. Product Sheet.
5. Eintrag zu Myclobutanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
6. Eintrag zu α-n-butyl-α-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 714 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Myclobutanil, abgerufen am 9. Dezember 2014.
9. Richtlinie 2011/2/EU der Kommission vom 7. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Myclobutanil und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG Text von Bedeutung für den EWR (PDF)
10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Myclobutanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
11. Bundesamt für Landwirtschaft BLW (Hrsg.): Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. 1. Juli 2021, doi:10.7717/peerj.9467/supp-3.