4-Chlorphenylacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 4-Chlorphenylacetonitril | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6ClN | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farb- und geruchloser Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 151,60 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,190 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 29–30 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 265–267 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 0,133 mbar (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||
| Brechungsindex | 1,5430 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Die Verbindung kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzylchlorid mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
4-Chlorphenylacetonitril ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
4-Chlorphenylacetonitril wird zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Chlorphenamin, Pyrimethamin und Sibutramin) verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
- ↑ Datenblatt 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- F. Beilstein, A. Kuhlberg: Ueber substituirte Alkohole und Aldehyde. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 147, Nr. 3, 1868, S. 339–355, doi:10.1002/jlac.18681470306.
- Patent DE2630633C2: Verfahren zur Herstellung von substituierter Benylnitrilderivate. Angemeldet am 7. Juli 1976, veröffentlicht am 26. Mai 1988, Anmelder: Shell Internationale Research Maatschappij, Erfinder: Pieter Adriaan Verbrugge et al.
- A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).