Methylisothiazolinon

Methylisothiazolinon (MIT) gehört zur Verbindungsklasse der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisothiazolinon
Andere Namen	2-Methyl-2H-isothiazol-3-on 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on 2-Methylisothiazolin-3(2H)-on Methylisothiazolon MI oder MIT METHYLISOTHIAZOLINONE (INCI) Neolone™ 950
Summenformel	C4H5NOS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2682-20-4 EG-Nummer 220-239-6 ECHA-InfoCard 100.018.399 PubChem 39800 DrugBank DB15884 Wikidata Q423870
Eigenschaften
Molare Masse	115,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm^−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	50–51 °C
Siedepunkt	93 °C (4 Pa)
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (> 1000 g·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​330​‐​314​‐​317​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	0,19 mg·l^−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert) 0,056 mg·l^−1 (LC50, Krustentiere, 48 h)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Methylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch Einwirkung nukleophiler Teilchen oder aber mikrobiell abgebaut werden. Während die Hydrolyse im neutralen und in saurem Milieu langsam erfolgt, kann im basischen Bereich ein schneller Abbau beobachtet werden.

Verwendung

Methylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Waschmitteln, in Haushalts- und Industriereinigern, in der Wasserbehandlung, Wasserenthärtung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen, als ein Additiv zu Kerosin und in der Papierherstellung eingesetzt. Oft werden Mischungen mit Chlormethylisothiazolinon (CMIT) oder Benzisothiazolinon verwendet. Gemäß einer Studie enthielten 2000 in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.

Biologische Bedeutung

In Kosmetika kann das Gemisch von Methylisothiazolinon und Chlormethylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 0,1 % der Bevölkerung reagiert auf Methylisothiazolinon allergisch. Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

Seit 2008 nahm bei Allergietests die Häufigkeit einer MIT-Allergie kontinuierlich von 1,6 % (in 2008) auf 7,1 % im Jahre 2015 zu. Dies kann direkt auf den Ersatz von Parabenen durch MIT zurückgeführt werden. Nach 2014 nahm die Zahl der Allergien gegen Methylisothiazolinon in Deutschland dann wieder ab, was wahrscheinlich auf die Begrenzung bzw. das Verbot dieser Konservierungsmittel in der europäischen Kosmetikverordnung zurückzuführen ist.

In den letzten Jahren hat aber auch die alleinige Verwendung von Methylisothiazolinon (ohne Chlormethylisothiazolinon) häufiger zu negativen Hautreaktionen geführt. Der Verband der europäischen Kosmetik-Industrie (Cosmetics Europe) empfiehlt daher, bei auf der Haut verbleibenden Produkten (Leave-on-Produkte) sowie bei kosmetischen Feuchttüchern auf die Verwendung von Methylisothiazolinon zu verzichten. Sensibilisierungen gegen Methylisothiazolinon durch Produkte, die abgewaschen werden (Rinse-off-Produkte), sind nicht zu erwarten.

Verbot in kosmetischen Leave-on-Produkten

Auf Grundlage einer Stellungnahme des Wissenschaftlichen Ausschusses „Verbrauchersicherheit“ (SCCS) vom 12. Dezember 2013 wurde in der Verordnung (EU) 2016/1198 der Kommission vom 22. Juli 2016 zur Änderung von Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel der Einsatz von Methylisothiazolinon mit Wirkung zum 12. Februar 2017 in Leave-on-Produkten (Hautcremes und Lotionen) verboten und in Rinse-off-Produkten (z. B. Shampoo) auf einen Anteil von 0,01 % beschränkt. Mit Wirkung per 27. Januar 2018 (Inverkehrbringen) wurde die Höchstkonzentration in Rinse-off-Produkten auf 0,0015 % gesenkt.

Weblinks

• Isothiazolone aus Wandfarben
• Methylisothiazolinon als Konservierungsmittel
• Empfehlung von Cosmetics Europe zum Einsatz von Methylisothiazolinon

Einzelnachweise

1. Eintrag zu METHYLISOTHIAZOLINONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
2. Eintrag zu 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 2-methyl-2H-isothiazol-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. codecheck.info – Produkte, die Methylisothiazolinon enthalten.
5. Eintrag zu Methylisothiazolinone in der Consumer Product Information Database, abgerufen am 19. Dezember 2019.
6. Warum Schutz für Farben wichtig ist. Abgerufen am 8. Januar 2019. 
7. Rohm and Haas: Kathon CG – A safe, effective, globally approved preservative for rinse-off products.
8. Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. In: Contact Dermatitis. 2001, 45(5):257–64, PMID 11722483.
9. Wird der Verbraucher ausreichend vor Allergenen geschützt ? (PDF) Abgerufen am 21. März 2018. 
10. Julia Merlot: Ersatzstoffe für Parabene: Werbeslogan könnte für Hunderttausende Allergiefälle verantwortlich sein. In: Spiegel Online. 2. Mai 2019, abgerufen am 6. Mai 2019. 
11. 21. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel. (PDF) Bundesinstitut für Risikobewertung, S. 3, abgerufen am 2. Januar 2019. 
12. Verordnung (EU) 2016/1198 der Kommission vom 22. Juli 2016 zur Änderung von Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel
13. Verordnung (EU) 2017/1224 der Kommission vom 6. Juli 2017 zur Änderung von Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel