3-(N-Morpholino)propansulfonsäure

3-(N-Morpholino)propansulfonsäure (MOPS) ist eine biochemische Puffersubstanz aus der Gruppe der Morpholine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-(N-Morpholino)propansulfonsäure
Andere Namen	MOPS MORPHOLINOPROPANE SULFONIC ACID (INCI)
Summenformel	C7H15NO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1132-61-2 EG-Nummer 214-478-5 ECHA-InfoCard 100.013.162 PubChem 70807 ChemSpider 63972 DrugBank DB03434 Wikidata Q4030654
Eigenschaften
Molare Masse	209,3 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,427 g·cm^−3
Schmelzpunkt	283,5–284,5 °C
Löslichkeit	gut in Wasser (598 g·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

MOPS ist ein zwitterionischer Good-Puffer mit einem pK_a-Wert von 7,2 (mit ΔpK_a/°C = −0,013 bis −0,015), weshalb er sich zur Pufferung bei neutralen pH-Werten eignet. Wie alle Good-Puffer wurde MOPS entwickelt, um möglichst wenige Wechselwirkungen mit Proteinen, eine hohe Löslichkeit, keine Diffusion durch Biomembranen, einen Pufferbereich zwischen pH 6 und 8, eine geringe Toxizität, eine geringe UV-Absorption, eine Unabhängigkeit der Pufferwirkung von anderen Faktoren, eine kostengünstige Herstellung und eine metabolische und chemische Stabilität aufzuweisen. MOPS neigt nur wenig zur Komplexierung von Metallionen, wie auch 2-(N-Morpholino)ethansulfonsäure (MES) und 2,2'-(1,4-Piperazindiyl)diethansulfonsäure (PIPES). MES ist eine strukturell mit MOPS verwandte Puffersubstanz, die wiederum mit HEPES strukturell verwandt ist. MOPS kann die Thermostabilität von bovinem Serumalbumin in Lösungen erhöhen. Peroxinitrit setzt nach Reaktion mit MOPS Stickoxid frei. MOPS zerfällt teilweise, wenn es in Anwesenheit von Glucose autoklaviert wird.

Anwendung

MOPS wird bei der Proteinreinigung verwendet, z. B. bei der Chromatographie, bei Agarose-Gelelektrophoresen und bei Polyacrylamid-Gelelektrophoresen wie die kationische PAGE und die SDS-PAGE. In der Zellkultur von Säugetierzellen wird MOPS in einer Konzentration unter 20 mM als nicht-toxische Puffersubstanz verwendet. Bei der bakteriellen Zellkultur wird die metabolische Ansäuerung des Zellkulturmediums durch Zugabe von MOPS verlangsamt. MOPS kann im Zuge einer PCR-Optimierung dem PCR-Puffer zugesetzt werden.

Literatur

• L. N. Roy, R. N. Roy, K. A. Allen, C. J. Mehrhoff, I. B. Henson, J. M. Stegner: Buffer standards for the physiological pH of the zwitterionic compound of 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid (MOPS) from T = (278.15 to 328.15) K. In: The Journal of chemical thermodynamics. Band 47, April 2012, S. 21–27, doi:10.1016/j.jct.2011.09.010. PMID 22247568. PMC 3254115 (freier Volltext).

Einzelnachweise

1. Eintrag zu MORPHOLINOPROPANE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juli 2020.
2. Datenblatt MOPS, BioPerformance Certified, cell culture tested, ≥99.5% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2014 (PDF).
3. Eintrag zu (3-(N-Morpholino)propansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. R. Goldberg, Kishore, N.; Lennen, R.: Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 31. Jahrgang, Nr. 2, 2002, S. 231–370, doi:10.1063/1.1416902 (englisch, (Memento des Originals vom 6. Oktober 2008 im Internet Archive) [abgerufen am 20. Dezember 2014]).   Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.nist.gov
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