Lumefantrin

Lumefantrin ist eine chemische Verbindung, die toxisch auf Plasmodien wirkt.

Strukturformel
Strukturformel mit unvollständiger Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Lumefantrin
Andere Namen	(RS)-2-(Dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol (IUPAC) (±)-2-(Dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol rac-2-(Dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol DL-2-(Dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol
Summenformel	C30H32Cl3NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82186-77-4 EG-Nummer (Listennummer) 617-303-4 ECHA-InfoCard 100.133.797 PubChem 6437380 ChemSpider 4941944 DrugBank DB06708 Wikidata Q904464
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoikum
Eigenschaften
Molare Masse	528,94 g·mol^−1
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser, Öl und den meisten organischen Lösungsmitteln, löslich in ungesättigten Fettsäuren
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sie wird als Arzneistoff in fixer Kombination mit Artemether zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria eingesetzt.

Pharmakologische Eigenschaften

Lumefantrin interferiert vermutlich in den Plasmodien mit dem Abbau des für die Parasiten toxischen Haemins zu Hämozoin. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit sehr erleichtert. Lumefantrin hat eine Halbwertszeit von vier bis sechs Tagen. Lumefantrin wird in der Leber durch das Enzym Cytochrom P450 3A4 metabolisiert.

Präparate und Verwendung

Lumefantrin wird ausschließlich als Kombinationspräparat zur Therapie der Malaria eingesetzt. Monopräparate von Lumefantrin sind weltweit nicht zugelassen.

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether-Lumefantrin-Kombinationspräparaten ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind.

Stereoisomerie

Neben einer Z-konfigurierten Doppelbindung besitzt Lumefantrin ferner ein chirales Zentrum, dessen Konfiguration nicht festgelegt ist. Als Arzneistoff wird das Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) eingesetzt.

Handelsnamen

• in fixer Kombination (Lumefantrin 120 mg mit Artemether 20 mg) als Riamet u. a. in D, A, CH, GB, F, S, NL und als Coartem u. a. in USA, ZA

Siehe auch

• Halofantrin

Einzelnachweise

1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 970, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichloro-9-[(4-chlorophenyl)methylidene]-9H-fluoren-4-yl]ethan-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.
3. ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).

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