Kaempferol

Kaempferol (auch Kämpferol) ist als Produkt der Oxidation von Pelargonidin ein natürlich vorkommendes Flavonol aus der Stoffgruppe der Flavonoide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kaempferol
Andere Namen	Kämpferol 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on 3,5,7,4′-Tetrahydroxyflavon Robigenin Nimbecetin Populnetin KAEMPFEROL (INCI)
Summenformel	C15H10O6
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-18-3 EG-Nummer 208-287-6 ECHA-InfoCard 100.007.535 PubChem 5280863 ChemSpider 4444395 DrugBank DB01852 Wikidata Q393336
Eigenschaften
Molare Masse	286,23 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	270 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser löslich in heißem Ethanol und Diethylether löslich in DMSO
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​341 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Kaempferol kommt in roten Weintrauben, Ginkgo, Grapefruits, verschiedenen Kohlsorten wie Brokkoli und Rosenkohl, Passionsblumen, Seidelbast, Äpfeln, Tomaten, Grüntee, Kartoffeln, Zwiebeln, Kürbis, Salatgurke, Salat, grünen Bohnen, Pfirsich, Brombeeren, Himbeeren, Spinat, Hopfen, Aloe vera, Coccinia grandis, Cuscuta chinensis, Euphorbia pekinensis, Glycine max, Hypericum perforatum, Pinus sylvestris, Moringa oleifera, Rosmarin, Sambucus nigra, Toona sinensis, Ilex, Endivie, Gewürzlilie (Kaempferia galanga) und anderen Pflanzen vor. Die Pflanzengattung Kaempferia wurde nach Engelbert Kaempfer benannt.

Eigenschaften

Viele Glykoside von Kaempferol, zum Beispiel Kaempferitrin und Astragalin, können aus Pflanzenteilen isoliert werden. Die Biosynthese erfolgt aus Phenylalanin, aus dem 4-Cumaryl-CoA gebildet wird. In Folge entsteht mit drei Malonyl-CoA das Naringeninchalkon (Tetrahydroxychalkon) durch die Chalkonsynthase. Daraus wird Naringenin gebildet und zu Dihydrokaempferol hydroxyliert, aus dem durch Dehydrogenierung Kaempferol gebildet wird.

Kaempferol ist ein Phytoöstrogen und wird in Zusammenhang mit der Apoptose von Krebszellen untersucht. Es gibt Hinweise darauf, dass der östrogene Effekt von Kämpferol sich positiv auf die postmenopausale Osteoporose auswirken könnte. Ferner werden Kaempferol antimikrobielle, antientzündliche, kardio- und neuroprotektive, analgetische und anxiolytische Wirkungen zugeschrieben.

Literatur

• G. Villers, Y. Fougere (Hrsg.): Kaempferol: Chemistry, Natural Occurences, and Health Benefits. Nova Science Publishers, New York 2013, ISBN 978-1-62618-516-6 (E-Book).

Einzelnachweise

1. Eintrag zu KAEMPFEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Datenblatt Kämpferol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Mai 2017.
3. Eintrag zu Kaempferol in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
4. Eintrag zu Kaempferol bei Tocris, abgerufen am 13. Mai 2017.
5. Kim SH, Choi KC: Anti-cancer Effect and Underlying Mechanism(s) of Kaempferol, a Phytoestrogen, on the Regulation of Apoptosis in Diverse Cancer Cell Models. In: Toxicological Research. 29. Jahrgang, Nr. 4, Dezember 2013, S. 229–34, doi:10.5487/TR.2013.29.4.229, PMID 24578792, PMC 3936174 (freier Volltext). 
6. Calderón-Montaño JM, Burgos-Morón E, Pérez-Guerrero C, López-Lázaro M: A review on the dietary flavonoid kaempferol. In: Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 11. Jahrgang, Nr. 4, April 2011, S. 298–344, doi:10.2174/138955711795305335, PMID 21428901. 
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9. Toni Nottebohm: Hopfenliebe - Aroma, Bittere, Anbau und optimale Verwendung im Bier. Eugen Ulmer KG, Stuttgart (Hohenheim) 2020, ISBN 978-3-8186-1053-1, S. 57. 
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12. Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH: Moringa oleifera: a food plant with multiple medicinal uses. In: Phytotherapy Research. 21. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2007, S. 17–25, doi:10.1002/ptr.2023, PMID 17089328. 
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14. Carl von Linné: Critica Botanica. Leiden 1737, S. 93.
15. Carl von Linné: Genera Plantarum. Leiden 1742, S. 4.
16. Definition of KAEMPFEROL. In: merriam-webster.com. 5. August 2018, abgerufen am 28. August 2018 (englisch). 
17. A. J. Guo, R. C. Choi, K. Y. Zheng, V. P. Chen, T. T. Dong, Z. T. Wang, G. Vollmer, D. T. Lau, K. W. Tsim: Kaempferol as a flavonoid induces osteoblastic differentiation via estrogen receptor signaling. In: Chinese Medicine. Band 7, 2012, S. 10, doi:10.1186/1749-8546-7-10. PMID 22546174. PMC 3350445 (freier Volltext).