Essigsäureisopentylester

Essigsäureisopentylester (auch Isopentylacetat oder Isoamylacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Pentylacetate. Der Ester leitet sich von der Essigsäure und von Isoamylalkohol ab. Isomere Verbindungen, die sich von anderen Isomeren des Isoamylalkohols ableiten, sind n-Pentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäureisopentylester
Andere Namen	Essigsäure-(3-methylbutyl)ester 3-Methylbutylacetat Isoamylacetat i-Amylacetat Birnenöl Birnenether i-Pentylacetat 3-Methyl-1-butylacetat ISOAMYL ACETATE (INCI)
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtig/bananenartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-92-2 EG-Nummer 204-662-3 ECHA-InfoCard 100.004.240 PubChem 31276 Wikidata Q221307
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−79 °C
Siedepunkt	142 °C
Dampfdruck	5,3 hPa (20 °C) 10 hPa (30 °C) 33 hPa (50 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,12 g·l^−1 bei 19,4 °C)
Brechungsindex	1,400 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 226 EUH: 066 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) 16.600 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Isopentylacetat ist eine wichtige Komponente im Alarmpheromon der Honigbiene

Essigsäureisopentylester ist eine der Hauptkomponenten des Bananenaromas und kommt auch in Babybananen vor. Weitere Früchte, die Isoamylacetat enthalten, sind Birnen, Feigen, Blaubeeren, Papaya, Melonen, Pfirsich und Passionsfrucht. Die Verbindung kommt außerdem in Lulo, Mangaba und Carissa carandas vor. Auch in Fruchtsäften ist sie eine Aromakomponente, beispielsweise ist sie eine Hauptkomponente in Aprikosensaft und kommt in den Säften von Pfirsich und Birne vor. Isopentylacetat ist zudem ein wichtiger Aromastoff in Bier und kommt auch in weiteren alkoholischen Getränken wie Apfelwein und Cognac vor, außerdem in Essigen. Bienen geben die Verbindung vor einem Angriff ab, es ist also ein Alarmpheromon.

Gewinnung und Darstellung

Essigsäureisopentylester (2) kann durch Veresterung von Isoamylalkohol (1) mit Essigsäure gewonnen werden:

Säurekatalysierte Synthese von Isoamylacetat

Diese säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion kann auf die Seite des Esters 2 verschoben werden, indem das entstehende Wasser dem Reaktionsgemisch entzogen wird.

Eigenschaften

Essigsäureisopentylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Essigsäureisopentylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 35 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (53 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9 Vol.‑% (485 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt liegt bei 33 °C. Die Zündtemperatur beträgt 380 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Essigsäureisopentylester wird durch seinen Geruch nach Bananen als Bananenaroma verwendet. In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.024 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen. Zudem wird es auch wegen seines starken Geruchs zur Dichtheitsprüfung von militärischen Gasschutzmasken verwendet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ISOAMYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
2. Eintrag zu Isopentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Isoamyl acetate, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).
4. Marshall J. Myers, Phillip Issenberg, Emily L. Wick: l-Leucine as a precursor of isoamyl alcohol and isoamyl acetate, volatile aroma constituents of banana fruit discs. In: Phytochemistry. 9, 1970, S. 1693, doi:10.1016/S0031-9422(00)85580-6.
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22. Jeff Potter: Kochen für Geeks Inspiration & Innovation für die Küche; [Rezepte und wissenschaftliche Abenteuer]. O’Reilly Germany, 2011, ISBN 978-3-86899-125-3, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
23. D. A. Shearer, R. Boch: 2-Heptanone in the Mandibular Gland Secretion of the Honey-bee. In: Nature. Band 206, 1965, S. 530, doi:10.1038/206530a0. 
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